Question

【題目】以A、B為原料制備線型高分子化合物M和抗凝血藥N的一種路線如下（部分反應條件和試劑略去）：

已知：I. 烴A的密度是相同條件下H2密度的14倍；

I.

II.

請回答下列問題：

（1）B的化學名稱為____。F的結構簡式為______。

（2）N中含氧官能團的名稱為 _______。

（3）D→E的反應類型為_____。

（4）I的核磁共振氫譜中有_______組吸收峰。G分子中最多有____個原子共平面。

（5）B+C→M的化學方程式為_______。

（6）同時滿足下列條件的J的同分異構體有_____種（不考慮立體異構）。

①苯環上連有2個取代基

②1mol該物質與足量的NaHCO3反應，生成2molCO2

（7）參照上述信息和合成路線，以HOCH3和（CH3CO）2O為起始原料（其他無機試劑任選），設計制備的合成路線 _______。

Answer 1

【答案】 鄰甲基苯酚（或2-甲基苯酚） 酯基、羥基 取代反應 6 19 12

【解析】烴A的密度是相同條件下氫氣密度的14倍，所以A的相對分子質量是28，A是乙烯。乙烯氧化生成乙醛，C是乙醛，乙醛氧化生成乙酸。乙酸和三氯化磷發生取代反應生成E。H和甲醇發生酯化反應生成I，則I的結構簡式為。I和E發生取代反應生成J。B和C反應生成M，則根據M的結構簡式可知B是鄰甲基苯酚。根據已知信息可知B和乙酸酐反應生成F，則F的結構簡式為。F發生氧化反應將甲基轉化為羧基，即G的結構簡式為，據此分析解答。

（1）根據以上分析可知B的化學名稱為鄰甲基苯酚。F的結構簡式為；（2）根據N的結構簡式可知N中含氧官能團的名稱為酯基、羥基；（3）根據以上分析可知D→E的反應類型為取代反應；（4）根據I的結構簡式可知其核磁共振氫譜中有6組吸收峰。由于苯環和碳氧雙鍵均是平面形結構，則G分子中最多有19個原子共平面；（5）B+C→M的化學方程式為；（6）①苯環上連有2個取代基；②1mol該物質與足量的NaHCO3反應，生成2molCO2，說明含有2個取代基，則取代基可以是－COOH和－CH2CH2COOH或－COOH和－CH(CH3)COOH或2個－CH2COOH或－CH3和－CH(COOH)2，均有鄰間對三種，共計12種；（7）根據上述信息結合已知原料和產物結構簡式可知合成路線為。