Question

【題目】有機物I (分子式為C13H18O2)是一種香料，如圖是該香料的一種合成路線。

已知：①；

②有機物D的摩爾質量為88 g·mol-1，其核磁共振氫譜有3組峰；有機物H是苯甲醇的同系物，苯環上只有一個側鏈。回答下列問題：

（1）用系統命名法命名有機物A___________________；

（2）B的結構簡式為_____________________________________；

（3）F→G經歷兩步反應，反應類型依次為____________，_____________。

（4）C→D第①步反應的化學方程式為_________________________________。

（5）F在一定條件下能形成一種聚酯類化合物，寫出該反應的化學方程式___________________________________________________________。

（6）己知有機物甲符合下列條件：①為芳香族化合物；②與H互為同分異構體；③能被催化氧化成醛。符合上述條件的有機物甲有_______種， 寫出一種滿足苯環上有3個側鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6:2:2:1:1的有機物的結構簡式_______；

（7）參照上述合成路線以丙酮等為原料合成D (無機試劑任選)______________。

Answer 1

【答案】 2一甲基-1-丙烯(或2一甲基丙烯) 消去反應 加成反應(或還原反應) 13種 或 (

【解析】分析：由信息可知A為不對稱烯烴，B為醇，經催化氧化得醛C，C與新制Cu(OH)2反應生成羧酸鈉，再經酸化處理得羧酸D，由D的摩爾質量和核磁共振氫譜可確定D的結構簡式，D與H發生酯化反應生成I，則H為醇，根據質量守恒由I和D的分子式可推出H的分子式，結合H的信息，推出醇H的結構簡式。已知E為酮，由信息可得F為羥基羧酸，而G為羧酸，經還原得醇H，可見F→G要先脫水再加氫。

詳解：(1)由反應條件可確定D為羧酸，其摩爾質量為88 g·mol-1，核磁共振氫譜有3組峰，可推知D為(CH3)2CHCOOH，逆向推導可得A為(CH3)2C=CH2，其名稱為2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙烯)。

(2)由A的結構簡式，結合信息①可推知B的結構簡式為(CH3)2CHCH2OH。

(3)由E的結構簡式，結合信息①可推知F的結構簡式為，分子式為C9H10O3，而G的分子式為C9H10O2，所以F→G時要先在濃硫酸作用下消去羥基，再用H2與C=C加成，因此這兩步的反應類型分別為消去反應和加成反應（或還原反應）。

(4) C→D經過兩步反應，一是與新制Cu(OH)2反應生成羧酸鈉，再酸化處理得羧酸D，所以第一步反應的化學方程式為(CH3)2CHCHO+2 Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+ Cu2O↓+3H2O。

(5) F的結構簡式為，分子中既有羥基，又有羧基，在一定條件下可發生聚酯反應，方程式為。

(6)已知I的分子式為C13H18O2，D為羧酸(CH3)2CHCOOH，根據酯化反應中原子守恒可得醇H的分子式為C13H18O2+H2O- C4H8O2= C9H12O，其同分異構體中能被氧化為醛的物質一定含有原子團—CH2OH，則其同分異構體有1種，有鄰間對3種， 有鄰間對3種，的結構中，兩個甲基在鄰、間、對時，分別有2種、3種和1種，所以有機物甲一共有13種，其中滿足苯環上有3個側鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6:2:2:1:1的結構簡式為或。

(7)以丙酮等為原料，根據信息①先轉化為羥基羧酸，經脫水去掉羥基，再與H2加成即得D。其轉化過程為。