Question

（本題12分）
在有機物分子中，常把連有四個不同原子或原子團的碳原子稱為“手性碳原子”，可用“C^*”標記。如：含有生命活性的物質不少都含有“手性碳原子”。具有某些光學活性的有機分子中必含有“手性碳原子”。某新合成的化合物A經測定具有光學活性，其結構簡式為：
 若通過適當的反應使A失去光學活性，請回答下列問題：
(1)保持A分子中碳原子數不變(兩種方法)：
①有機反應類型：________反應，對應無光學活性有機物的結構簡式：________________。
②有機反應類型：________反應，對應無光學活性有機物的結構簡式：________________。
(2)使A的分子中碳原子數增加2：
有機反應類型：________反應，對應無光學活性有機物的結構簡式：________________。
(3)使A的分子中碳原子數減少2：
有機反應類型：________反應，對應無光學活性有機物的結構簡式：________________。

Answer 1

有機物A中連有醛基的碳為手性碳原子，要失去光學活性，即將手性碳原子變成非手性碳原子，也就是要將其所連接的其中二個基團變成相同的即可。
(1)保持碳的數目不變，則可以將醛基還原成羥基，或是將羥基氧化成醛基，均可以使碳連有相同的基團。
(2)碳的數目增大2，則可將羥基與乙酸發生酯化反應，與左側連的酯相同。
(3)碳的數目減少2，則可以將酯水解成醇和乙酸，則與右側的醇要相同。