Question

(12分)（1）有A、B、C、D四種烴，在常溫下A、C是氣體，B、D是液體。A完全燃燒后生成二氧化碳與水物質的量之比是2：1；B的分子量是A的三倍；C既不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色也不能使溴水褪色，但在光照條件下最多可與六倍體積氯氣發生反應；燃燒相同物質的量C與D，生成二氧化碳的體積比為1：4，D不能使溴水褪色但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在催化劑作用下1摩爾D能與3摩爾氫氣完全反應；在鐵粉存在下與溴反應生成一溴代物只有一種。試推斷有機物A、B、C、D，分別寫出結構簡式：
A：______________            　B：_____________
C：______________            　 D：___________
（2）相對分子質量為72的某烴，其分子式是___________，若此有機物的一氯代物分子中有兩個-CH₃、兩個-CH₂-、一個和一個-Cl，它可能的結構有__________種.（本題不考慮對映異構體）

Answer 1

(2)  C₅H₁₂         4種

（1） A完全燃燒后生成二氧化碳與水物質的量之比是2：1，根據原子守恒可知A中碳原子和氫原子的個數比是1︰1，又因為A是氣體，所以A是乙炔。B的分子量是A的三倍，則B的分子式為C₆H₆。因為B是液體，所以B是苯。根據C的性質可知C應是烷烴，在光照條件下最多可與六倍體積氯氣發生反應，所以C是乙烷。燃燒相同物質的量C與D，生成二氧化碳的體積比為1：4，因此D中含有8個碳原子。根據D的性質可判斷D是苯的同系物。在鐵粉存在下與溴反應生成一溴代物只有一種，所以D是對二甲苯。
（2）因為……2，所以是烷烴，分子式為C₅H₁₂.2個甲基最多1個是支鏈，若2個甲基都不是支鏈，則氯原子的位置有2種，即2－氯戊烷和3－氯戊烷。若其中1個甲基是取代基，則甲基支鏈的位置也是2種，即3－甲基－1－氯丁烷和2－甲基－1－氯丁烷。