Question

有機物A只由C、H、O三種元素組成，常用作有機合成的中間體，16.8 g該有機物經燃燒測得生成44.0 g CO₂和14.4 g水，質譜圖表明其相對分子質量為84；紅外光譜分析表明A中含有O—H鍵和位于分子端的CC鍵，核磁共振氫譜顯示有3個峰，峰面積比為6：1：1。
(1)寫出A的分子式：________；
(2)寫出A的結構簡式：________；
(3)下列物質一定能與A發生反應的是________(填序號)；
a．H₂  b．Na  c．KMnO₄  d．Br₂
(4)有機物B是A的同分異構體，1 mol B可以與1 mol Br₂加成，該有機物所有碳原子在同一平面上，沒有順反異構現象，則B的結構簡式為________。

Answer 1

設A分子式為C_xH_yO_z，通過計算知：0.2 mol A燃燒可以得到1 mol CO₂、0.8 mol H₂O，故x＝5、y＝8，又因A的相對分子質量為84，求得z＝1，(2)分析A的分子式知其不飽和度為2，又知其含有一個位于分子端的碳碳三鍵，故剩余的價鍵均為單鍵，且有一個O—H鍵，再結合核磁共振氫譜中有3個峰，面積比為6：1：1推測出A的結構簡式為。(3)A分子中含有碳碳三鍵，能與H₂、Br₂發生取代反應，能與KMnO₄溶液發生氧化反應，含有—OH，能與Na發生取代反應，故選a、b、c、d。(4)A的不飽和度是2，B是A的同分異構體，可能為兩個環或一個環和一個雙鍵或兩個雙鍵，由于1 mol B可以與1 mol Br₂加成，所以該有機物中必含有一個碳碳雙鍵，沒有順反異構說明雙鍵碳原子上連有相同的基團，所有碳原子在同一平面上，所以碳碳雙鍵上共連有三個含碳基因，其中兩個是甲基(—CH₃)，另一個集團中含碳氧雙鍵，所以B的結構簡式為：。