Question

【題目】早在2000多年前，人們發現柳樹皮中含有一種具有解熱鎮痛功效的物質—水楊酸，此后科學家對水楊酸的結構進行一系列改造，合成出療效更佳的長效緩釋阿司匹林，其開發過程蘊含著重要的思想方法，請回答下列問題：

（1）水楊酸的結構與性質

①水楊酸中含氧官能團的名稱是____________、______________。

②下列關于水楊酸的說法正確的是__________。

A.分子式為C7H7O3

B.1 mol水楊酸能與2 molNaOH反應

C.可發生加成、取代、消去反應

（2）水楊酸的合成

①由制，不采取甲苯直接與Br2直接反應，而是經過步驟①~③，目的是_______________

②步驟④~⑥的順序能夠改為水解、酸化、氧化？____________(填“能”或“不能”)，理由是__________________________________

（3）水楊酸具有解熱鎮痛的功效，但是其酸性很強，對人的腸胃有刺激性，容易引發胃潰瘍，1897年德國化學家菲利克斯·霍夫曼對水楊酸的結構進行改造合成出阿司匹林。

①水楊酸的酸性主要來源于-COOH，將-OH轉化為-OOCCH3，可使-COOH的酸性大大降低。科學家的這一設計思路依據的原理是_________________________________________

②水楊酸到阿司匹林的反應類型是_________

（4）1982年拜爾公司將阿司匹林與聚甲基丙烯酸借助乙二醇嫁接起來，研制出長效緩釋阿司匹林，可減少每天吃藥次數，大大方便了人們對藥物的使用。

①長效緩釋阿司匹林在人體內釋放出阿司匹林的反應類型是______________

②寫出乙烯經2步合成乙二醇的化學方程式_______________________、________________

Answer 1

【答案】羥基 羧基 B 防止生成副產物 不能 酚羥基也容易被氧化 官能團之間的相互影響 取代反應 水解反應

【解析】

（1）①水楊酸的結構簡式為，含有酚羥基和羧基二種官能團；

②酚羥基和羧基均能和NaOH反應，能發生取代反應，苯環可發生加成反應；

（2）①有機反應副反應多，防止的生成；

②酚羥基還原性強，易被氧化；

（3）①不同的官能團之間性質可能相互影響；

②由可知酚羥基轉化為酯基；

（4）①長效緩釋阿司匹林的分子結構為，是高分子化合物，通過降解生成阿司匹林；

②乙烯先與溴水發生加成，再在NaOH的溶液中水解即可生成乙二醇。

（1）①水楊酸的結構簡式為，含氧官能團的名稱是酚羥基、羧基；

②A. 水楊酸的結構簡式為，其分子式為C7H6O3，故A錯誤；B. 酚羥基和羧基均能和NaOH反應，則1mol水楊酸能與2molNaOH反應，故B正確；C. 水楊酸的結構簡式為，其中苯環可發生加成反應，酚羥基和羧基可發生取代反應，但此有機物不能發生消去反應，故C錯誤；故答案為B；

（2）①在Fe粉催化作用下與Br2發生取代反應，除生成外，還有副產物生成，則由制，經過步驟①~③，不采取甲苯直接與Br2直接反應，可防止生成副產物；

②因酚羥基易被氧化，如果先水解、再酸化、氧化，則將甲基氧化為羧基時，也能氧化酚羥基，故不能將步驟④~⑥的順序能夠改為水解、酸化、氧化；

（3）①因官能團之間的相互影響，因此將水楊酸分子內的-OH轉化為-OOCCH3，可能會使-COOH的酸性大大降低；

②由可知水楊酸與乙酸發生酯化反應生成阿司匹林，其反應類型為取代反應；

（4）①長效緩釋阿司匹林的分子結構為，則長效緩釋阿司匹林在人體內釋放出阿司匹林的反應類型是水解反應；

②乙烯先與溴水發生加成，再在NaOH的溶液中水解即可生成乙二醇，則合成乙二醇涉及的化學方程式為、。