Question

【題目】有機物W用作調香劑、高分子材料合成的中間體等，制備W的一種合成路線如下。

請回答下列問題：

（1）F的化學名稱是________，⑤的反應類型是________。

（2）E中含有的官能團是________（寫名稱），D聚合生成高分子化合物的結構簡式為________。

（3）將反應③得到的產物與O2在催化劑、加熱的條件下反應可得D，寫出反應④的化學方程式________。

（4）④、⑤兩步能否顛倒？________（填“能”或“否”）理由是________。

（5）與A具有含有相同官能團的芳香化合物的同分異構體還有________種（不含立體異構），其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結構簡式為________。

（6）參照有機物W的上述合成路線，以N（分子式為C8H8且屬于A的同系物）為原料制備 的合成路線（無機試劑任選）_________。

Answer 1

【答案】苯甲醇 消去反應 碳碳雙鍵和羧基 否 引入碳碳雙鍵，則在醛基被催化氧化的同時，碳碳雙鍵也能被氧化 5

【解析】

A→B發生加成反應，則由B的結構可知A為，A與溴發生加成反應生成B．B發生水解反應生成C為，C催化氧化的產物繼續氧化生成D，則D為，對比D、E分子式可知D分子內脫去1分子水生成E，故D在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成E，則E為，E與F發生酯化反應生成W為。

(1)F 的結構簡式為，則化學名稱是苯甲醇；反應⑤是在濃硫酸的催化作用下發生消去反應生成；

(2)E的結構簡式為，含有的官能團是碳碳雙鍵和羧基，D為，發生聚合生成高分子化合物的結構簡式為；

(3)C為，催化氧化的產物為，繼續氧化生成的反應方程式為；

(4)反應④是催化氧化，而反應⑤是消去，如果顛倒，先引入碳碳雙鍵，則在醛基被催化氧化的同時，碳碳雙鍵也能被氧化，故④、⑤兩步不能顛倒；

(5)A的結構簡式為，含有苯環和碳碳雙鍵，其具有含有相同官能團的芳香化合物的同分異構體可能是：①苯環連接甲基和-CH=CH2，共有鄰、間和對位三種結構；②苯環只有一個取代基，可能是-CH2CH=CH2或-CH=CHCH3，共2種，則滿足條件的同分異構體共5種，其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結構簡式為；

(6)分子式為C8H8且屬于A的同系物，則N為，的水解產物為，而先與Br2發生加成反應，再水解得到，連續催化氧化后得到，而再與H2發生加成反應即可得到，則以為原料制備 的合成路線為。