Question

【題目】苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工業中，也可用作有機合成中間體、溶劑等。其制備方法為：

已知：

	顏色、狀態	沸點（℃）	密度（g·cm－3）	相對分子質量
苯甲酸*	白色片狀晶體	249	1.2659	122
苯甲酸乙酯	無色澄清液體	212.6	1.05	150
乙醇	無色澄清液體	78.3	0.7893	46
環己烷	無色澄清液體	80.8	0.7318	84

*苯甲酸在 100℃會迅速升華。

實驗步驟如下：

①在 100mL 圓底燒瓶中加入 12.20g 苯甲酸、25mL乙醇（過量）、20mL 環己烷，以及 4mL濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按右圖所示裝好儀器，并在分水器中預先加入水，使水面略低于分水器的支管口，控制溫度在 65～70℃加熱回流 2h。反應時環己烷-乙醇-水會形成“共沸物”（沸點62.6℃）蒸餾出來。在反應過程中，通過分水器下部的旋塞分出生成的水，注意保持分水器中水層液面原來的高度，使油層盡量回到圓底燒瓶中。

②反應結束，打開旋塞放出分水器中液體后，關閉旋塞。繼續加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱。

③將燒瓶內反應液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性。

④用分液漏斗分出有機層，水層用 25mL 乙醚萃取分液，然后合并至有機層。加入氯化鈣，對粗產物進行蒸餾，低溫蒸出乙醚后，繼續升溫，接收 210—213℃的餾分。

⑤檢驗合格，測得產品體積為 11.43mL。

回答下列問題：

（1）裝置 X 的作用是_________；進水口為_________（a或者b）。

（2）步驟①中使用分水器不斷分離除去水的目的是_________。

（3）步驟②中應控制餾分的溫度在_________。

A．65～70℃ B．78～80℃ C．85～90℃ D．215～220℃

（4）若 Na2CO3加入不足，在步驟④蒸餾時，蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產生該現象的原因是_________。

（5）該實驗的產率為_________。

Answer 1

【答案】 冷凝回流 a 有利于平衡不斷正移，提高產品產率 C 苯甲酸乙酯中混有未除凈的苯甲酸，在受熱至 100℃時發生升華 80%

【解析】（1）儀器d的名稱為冷凝管、水冷凝管或球形冷凝管，為防止高溫氣體急劇冷卻而炸裂冷凝管，則離蒸氣溫度高的是出水口，離蒸氣溫度低的是進水口，所以水流方向為a進b出；（2）步驟①中使用分水器不斷分離除去水的目的是分離器分離出生成的水，減少生成物從而使該反應向正反應方向移動，提高轉化率；（3）由于乙醇的沸點最低，苯甲酸乙酯的沸點高，步驟②中應控制餾分的溫度在C．85～90℃；（4）若 Na2CO3加入不足，在步驟④蒸餾時，蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產生該現象的原因是苯甲酸乙酯中混有未除凈的苯甲酸，在受熱至100℃時發生升華。（5）12.20 g苯甲酸是0.1mol，應該生成苯甲酸乙酯是0.1mol×150g·mol－1＝15g。實際生成的是11.43mL×1.05g/ml＝12.002g，故產率是12.002÷15×100％＝80％。