Question

A～M均為有機物，有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系。A的分子式為C₉H₉O₂Cl，其苯環(huán)上只有兩個取代基，A與F均能與 NaHCO₃溶液反應(yīng)，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₀O₂；D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；M與足量NaOH溶液反應(yīng)后的有機產(chǎn)物，其一氯代物只有一種。 


請回答： （1）A分子中所含官能團名稱是                     。
（2）反應(yīng)①～⑦中，屬于消去反應(yīng)的是________ (填反應(yīng)序號)。
（3） D、M的結(jié)構(gòu)簡式分別為____________            、____________         。
（4） 反應(yīng)①的化學方程式為________________________                         。
反應(yīng)⑦的化學方程式為________________________                         。
（5）同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有________種。
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 
b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c．核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1:1:2:6

Answer 1

（1）氯原子，羧基
（2）④

（5）2

試題分析： A的分子式為C₉H₉O₂Cl 且可以與NaHCO₃溶液反應(yīng)可推知官能團有氯原子、羧基，在氫氧化鈉水溶液中加熱反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，生成的B酸化后得到的C含有羥基、羧基，C催化氧化生成D，而D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以羥基被氧化為羰基D為：；，反推C物質(zhì)為：A：，B：；又C物質(zhì)在濃硫酸加熱條件下反應(yīng)生成的E可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成F，可推知反應(yīng)4是一個消去反應(yīng)，F(xiàn)被氧化生成的M為：；同樣含有羥基、羧基的C在一定條件下可以合成高分子化合物H：，所以發(fā)生的是縮聚反應(yīng)。
F的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則應(yīng)該要有醛基結(jié)構(gòu)，應(yīng)該是甲酸某酯，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則要有一個酚羥基，核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1:1:2:6，只能有4種氫原子，所以滿足該條件的同分異構(gòu)體只有2種。