Question

喹硫平可用于精神疾病的治療，其結構為：
()₂·，它的合成路線如下：

已知：（Ⅰ）反應①為取代反應；（Ⅱ）A的系統命名為1,4－二溴―2―丁烯。
請回答下列問題：
（1）反應①的產物中除硫醚鍵（－S－）外，還含有的官能團名稱為     ，     。
（2）反應③的類型是     反應，反應⑤的目的是                    。
（3）寫出反應④的化學方程式                                        。
（4）物質B的同分異構體有多種，其中既含有羥基，又含有醛基的同分異構體有     種。
（5）已知：－SH的性質與－OH相似。
物質一定條件下形成聚合物的結構簡式為     。

Answer 1

（1）硝基、羧基
（2）加成，保護碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO₄氧化
（3）BrCH₂CH＝CHCH₂Br＋2NaOHHOCH₂CH＝CHCH₂OH＋2NaBr 
（4）5
（5）

試題分析：（1）由可知C₁₃H₉NO₄S的物質的結構簡式為，中還含有-NO₂、-COOH官能團，分別為硝基和羧基；（2）C₄H₆的烴應為CH₂=CH-CH=CH₂，與溴發生1，4加成，生成CH₂Br-CH=CH-CH₂Br，反應⑤的目的是防止C=C被酸性高錳酸鉀氧化，起到保護官能團的作用，故答案為：加成反應，保護碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO₄氧化；（3）A為CH₂Br-CH=CH-CH₂Br，在堿性條件下發生取代反應生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，反應的化學方程式為BrCH₂CH＝CHCH₂Br＋2NaOHHOCH₂CH＝CHCH₂OH＋2NaBr;（4）B為OH-CH₂-CH=CH-CH₂-OH，既含有羥基，又含有醛基的同分異構體有：CH₂（OH）CH₂CH₂CHO、CH₃CH（OH）CH₂CHO、CH₃CH₂CH（OH）CHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO、CH₂C（OH）（CH₃）CHO，所以共有5種；（5）物質在一定條件下發生縮聚反應，所以其縮聚物的結構簡式為：。