Question

【題目】芳香族化合物A()是重要的有機化工原料。由A制備有機化合物F的合成路線（部分反應條件略去）如下圖所示：

（1）A的分子式是______，B含有的官能團的名稱是_________。

（2）D→E的反應類型是_________。

（3）已知G能與金屬鈉反應，則G的結構簡式為________。

（4）寫出E→F的化學方程式：_________。

（5）龍膽酸D的同分異構體有多種，符合下列條件的有___種。寫出其中一種核磁共振氫譜有六組峰的同分異構體的結構簡式：____。

①能發生銀鏡反應；②與FeCl3溶液發生顯色反應；③1mol該物質能與2mol Na2CO3反應。

（6）已知：。參照上述合成路線，設計一條以苯酚、乙醇為原料制備龍膽酸乙酯()的合成路線(無機試劑任用)。_________

Answer 1

【答案】C6H7N 碳碳雙鍵、羰基 取代反應(或酯化反應) HOCH2COOC2H5 +C6H5CH2Br+HBr 6 、、或(任寫一種)

【解析】

（1）根據結構簡式寫出其分子式；由B的結構簡式可確定其含有的官能團；

（2）根據D→E的官能團變化判斷其反應類型；

（3）結合G的化學性質及反應路線作答；

（4）E→F中，E的一個酚羥基中的H原子被苯甲基()取代生成F；

（5）龍膽酸D的同分異構體能發生銀鏡反應，與FeCl3溶液發生顯色反應，且1 mol該物質能與2 mol Na2CO3反應，說明該龍膽酸的同分異構體分子的苯環上連接有一個HCOO—和兩個—OH，分析討論其同分異構體的種類；其中核磁共振氫譜有六組峰的同分異構體中不含等效氫原子，結構無對稱性，據此作答；

（6）結合題目中B→C→D制備龍膽酸的流程，先將苯酚氧化制得，進而制得龍膽酸，再利用酯化反應制得龍膽酸乙酯。

（1）結合芳香族化合物A的結構簡式（）可知其為苯胺，其分子式為C6H7N。由B的結構簡式可確定其含有的官能團名稱為碳碳雙鍵與羰基，

故答案為：C6H7N；碳碳雙鍵、羰基；

（2）D→E發生酯化反應，所以其反應類型為：取代反應(或酯化反應)；

（3）G能與金屬鈉反應，說明G中可能含有羥基或羧基，D和G反應生成E，對比D和E的結構簡式可確定G的結構簡式為HOCH2COOC2H5，

故答案為：HOCH2COOC2H5；

（4）E→F中，化學方程式為：+C6H5CH2Br+HBr；

（5）龍膽酸D的同分異構體能發生銀鏡反應，與FeCl3溶液發生顯色反應，且1 mol該物質能與2 mol Na2CO3反應，說明該龍膽酸的同分異構體分子的苯環上連接有一個HCOO—和兩個—OH。兩個—OH在苯環上的位置有鄰、間、對三種情況，對應HCOO—的位置分別有2種、3種、1種，即符合條件的同分異構體共有6種；其中核磁共振氫譜有六組峰的同分異構體中不含等效氫原子，結構無對稱性，共有4種，分別是、、、，

故答案為：6；、、或(任寫一種)；

（6）結合題目中B→C→D制備龍膽酸的流程，具體合成路線可表示為：，

故答案為：。