Question

【題目】抗結腸炎藥物有效成分M的合成路線如下(部分反應略去試劑和條件)：

已知：

（1）烴A的結構簡式是__________，G中的官能團名稱是__________。

（2）反應①的反應條件是_________，反應⑥的反應類型是__________。

（3）下列對抗結腸炎藥物有效成分M可能具有的性質推測正確的是________（填字母）。

A．既有酸性又有堿性 B．能發生消去反應

C．能發生加聚反應 D．1mol M與足量溴水充分反應，最多消耗1molBr2

（4）E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是_______________________。

（5）寫出符合下列條件的D的同分異構體的結構簡式（任寫一種）__________。

①屬于芳香族化合物且苯環上有3個取代基

②能和NaHCO3溶液反應產生氣體

③核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6∶2∶1∶1

（6）M在一定條件下可以發生縮聚反應生成含肽鍵的高分子化合物，寫出該反應的化學方程式：_______________________________________________________

（7）已知：①易被氧化，②苯環上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位。③苯環上連有羧基時再引入一個取代基，常取代在羧基的間位。參照以上的合成路線，設計一條以A為原料合成化合物的合成路線。_______

Answer 1

【答案】 羧基、羥基、硝基 Fe(或氯化鐵或催化劑) 取代反應或硝化反應 AD

【解析】烴A和氯氣發生取代反應生成B，B發生水解反應然后酸化得到C，從A到B、B到C反應過程中碳原子個數不變，所以A為；根據E結構簡式知，甲苯苯環上甲基鄰位H原子被氯原子取代生成B，B結構簡式為，C為，C和乙酸酐發生取代反應生成D，D為，D被氧化生成E，E水解然后酸化得到，F結構簡式為，G和Fe、鹽酸反應生成，結合題給信息知，G為，F發生取代反應生成G。

(1)根據上面的分析可以知道，烴A的結構簡式是；有機物G中的官能團名稱為羧基、羥基、硝基；正確答案： ；羧基、羥基、硝基。

(2)反應(1)的反應條件是Fe或氯化鐵作催化劑；有機物F發生硝化反應

生成有機物G，所以該反應類型為取代反應；正確答案：. Fe(或氯化鐵或催化劑)； 取代反應或硝化反應。

（3）該分子中含有酚羥基、羧基及氨基, 既有酸性又有堿性 , A正確；該分子中含有酚羥基、羧基和氨基，不能發生消去反應, B錯誤；該分子中不含有不飽和鍵，不能發生加聚反應，C錯誤；該分子中含有酚羥基，能夠與溴水發生鄰對位取代反應，最多消耗1molBr2，D正確；正確選項：AD。

（4）有機物E，與氫氧化鈉溶液反應生成鹽和水，化學方程式是：；正確答案：。

（5）D的同分異構體符合①屬于芳香族化合物且苯環上有3個取代基；②能和NaHCO3溶液反應產生氣體，分子中含有羧基；③核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6∶2∶1∶1，有4個峰，具體結構如下：；正確答案：。

（6）有機物M為分子式為，發生縮聚反應生成，反應的方程式為；正確答案：。

（7）甲苯和濃硝酸發生取代反應生成鄰甲基硝基苯,鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸,鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl作用下反應生成鄰氨基苯甲酸,其合成路線為, 正確答案：。