Question

【題目】H 是一種免疫調節劑，其合成流程如下：

問答下列問題：

(1)H所含官能團有氨基、羥基和______________。

(2)X的化學式為_______________，③的反應類型是_____________。

(3)設計反應①和⑤的目的是__________________。

(4)反應①為取代反應，其化學方程式為________________。

(5)R的同分異構體M同時滿足下列條件：

①M 能與氯化鐵溶液發生顯色反應

②1molM 最多能和4molNaOH 發生反應

③在核磁共振氫譜上有四組峰且峰的面積之為3：3：2：2

M 的結構簡式可能為________________。

(6)已知：，結合上述相關信息，以為原料設計合成路線合成_________(其他試劑自選)。

Answer 1

【答案】 羧基 C12H14O4 氧化反應 保護羥基，避免羥基在反應③中被氧化

【解析】(1)H為，所含官能團有氨基、羥基和羧基；(2)X為，化學式為C12H14O4，根據Y的分子式及X、Z的結構簡式可推斷Y為，③是在銅的催化下發生氧化反應生成，反應類型是氧化反應；(3)設計反應①和⑤的目的是保護羥基，避免羥基在反應③中被氧化；(4)反應①為取代反應，為R與反應生成X與甲醇，反應的化學方程式為；(5)R的同分異構體M同時滿足條件：①M能與氯化鐵溶液發生顯色反應，則含有酚羥基；②1molM最多能和4molNaOH發生反應，則含有酚羥基或羧基可能為4個，或酯基酚羥基3個；③在核磁共振氫譜上有四組峰且峰的面積之為3：3：2：2，則高度對稱。

M的結構簡式可能為；(6)結合上述相關信息， 在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發生消去反應生成，氧化轉化為，與氰化鈉、氨氣反應生成，在硫酸作用下控制pH得到，合成路線如下： 。