Question

【題目】某有機物有如下轉化關系：

{注：物質ABCDEF中C原子數均為9}

己知：

①

②

根據以上信息回答下列問題：

(1)K的分子式是___________； G→H的反應類型是___________________；

(2)化合物A不與FeCl3溶液發生顯色反應，推測其1H核磁共振譜（H-NMR)中顯示有_____種不同化學環境的氫原子，其個數比為____________。

(3)寫出A→B反應的化學方程式：___________________。

(4)寫出G的結構簡式：_________________；

(5)化合物D有多種同分異構體，符合下列條件的有__________種。

①能和NaHCO3溶液反應生成CO2

②1mol有機物與金屬鈉反應可放出lmolH2

③苯環上有兩個取代基且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子。

(6)己知：苯環側鏈的硝基在Fe/HCl作用下被還原為氨基，且苯環側鏈上的氨基易被氧化。請以甲苯為原料，用四步反應，合成。__________ (無機試劑任選，用流程圖表示：寫出反應物、產物及主要反應條件)。

Answer 1

【答案】 C21H18O8 取代反應 4 1: 2: 3: 6 5種

【解析】（1）根據結構簡式可行K中除了三個苯環，還有三個碳，根據烴的式計算，氫原子個數為21×2+2-8×3-2=18，則分子式為：C21H18O8；

根據質量守恒：G→H的反應是：C18H22O5+C9H10O4=C27H30O8+H2O，結合反應條件為濃硫酸以及加熱，則該反應應該是酯化反應，也屬于取代反應；（2）根據H的分子式和K的結構簡式以及已知①推知H中的六個甲基被氫取代生成K，則H為；H由G和E反應而得，根據G和E碳的數目以及已知②，判斷E為；G為；故根據流程中各反應條件推知：D為；C為；B為；A為；根據則F為：。

（2）A為，其核磁共振氫譜顯示為4組峰，有4種不同化學環境的氫原子，其個數比為：1：2：3：6；（3）A→B反應的化學方程式：；(4) G的結構簡式：；(5) 的同分異構體，符合①能和NaHCO3溶液反應生成CO2，說明含有羧基，②1mol有機物與金屬鈉反應可放出lmolH2說明除了一個羧基外應該還有一個羥基，③苯環上有兩個取代基且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子，說明取代基位置為對位，符合條件的取代基可以是：-OH和-CH2CH2COOH、-OH和-CH（CH3）COOH、-CH2OH和-CH2COOH、-CH2CH2OH和-COOH、-CH（CH3）OH和- COOH共5種；(6)甲苯先硝化生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸還原得鄰氨基苯甲酸，鄰氨基苯甲酸，在一定條件下反應得到，合成路線為：。