Question

【題目】化合物G是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥。可以通過下圖所示的路線合成：

已知：RCOOHRCOCl；D與FeCl3溶液能發生顯色反應。

請回答下列問題：

(1)B→C的轉化所加的試劑①可能是________，C→F的反應類型是________。

(2)有關G的下列說法正確的是________。

A．屬于芳香烴

B．能與FeCl3溶液發生顯色反應

C．可以發生水解、加成、氧化、酯化等反應

D．1 mol G最多可以跟4 mol H2反應

(3)E的結構簡式為___________________。

(4)F與足量NaOH溶液充分反應的化學方程式為_____________________。

(5)寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式_________________。

①發生水解反應 ②與FeCl3溶液能發生顯色反應 ③苯環上有兩種不同化學環境的氫原子

(6)已知：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機合成中間體。試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機原料任用)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】(1)銀氨溶液(或新制Cu(OH)2堿性懸濁液等合理答案) 取代反應

(2)CD (3)

(4) ＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O

(5)

(6)

【解析】根據A、B、C和CH3COCl之間的轉化條件，并結合已知信息“RCOOHRCOCl”，可推知：A為CH3CH2OH，B為CH3CHO，C為乙酸；由“E和H反應生成F”可知E為，則D為。(1)B→C，即乙醛轉化為乙酸所加的試劑①是銀氨溶液或新制Cu(OH)2堿性懸濁液等，C→F的兩步反應均為取代反應。(2)A項，G除了C、H元素外還有O元素，錯誤；B項，G分子結構中沒有酚羥基，不能與FeCl3溶液發生顯色反應，錯誤；C項，G分子結構中有羥基、酯基、碳碳雙鍵和苯環，故可以發生水解、加成、氧化、酯化等反應，正確；D項，一個分子中含有一個苯環和一個碳碳雙鍵，故1 mol G最多可以跟4 mol H2反應，正確。(4)F分子結構中含有兩個酯基與NaOH溶液發生水解反應，并且要注意其中一個酯基水解后生成酚羥基，能繼續與NaOH溶液發生反應。(5)①發生水解反應，說明分子中含有酯基，②與FeCl3溶液能發生顯色反應，說明分子中含有酚羥基，③苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，說明苯環上有兩個取代基且位于對位，由此可判斷滿足條件E的同分異構體有三種。(6)根據所提供的兩種原料和合成產物苯甲酸苯酚酯的結構，并結合已知信息“RCOOHRCOCl”可以順利寫出合成路線流程圖。