Question

【題目】α-溴代羰基化合物合成大位阻醚的有效方法可用于藥物化學和化學生物學領域。用此法合成化合物J的路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）F中含有的含氧官能團的名稱是______，用系統命名法命名A的名稱是______。

（2）B→ C所需試劑和反應條件為___________。

（3）由C生成D的化學反應方程式是__________。

（4）寫出G的結構簡式_________，寫出檢驗某溶液中存在G的一種化學方法________。

（5）F＋H→J的反應類型是_______。F與C在CuBr和磷配體催化作用下也可合成大位阻醚，寫出其中一種有機產物的結構簡式：_______。

（6）化合物X是E的同分異構體，分子中不含羧基，既能發生水解反應，又能與金屬鈉反應。符合上述條件的X的同分異構體有_______種（不考慮立體異構），其中能發生銀鏡反應，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1:1:6的結構簡式為_______。

Answer 1

【答案】羧基 2-甲基-1-丙烯 NaOH水溶液，加熱 向溶液中滴加FeCl3溶液，若溶液顯紫色，證明有苯酚存在 取代反應 或或 11

【解析】

由合成流程可知，A、C的碳鏈骨架相同，A發生加成反應生成B，B水解生成C，則A為，A與溴加成生成B為，B與NaOH的水溶液在加熱時發生取代反應產生C是，C發生催化氧化生成D為，D與新制Cu(OH)2懸濁液在加熱煮沸時醛基被氧化生成羧酸鹽、酸化生成E為，E與HBr在加熱時發生取代反應，E中-OH被Br原子取代反應生成F，F的結構簡式是，結合J的結構可知H為，G為苯酚，結構簡式為，以此來解答。

(1)根據上述分析可知 F是，根據結構簡式可知F中含有的含氧官能團的名稱是羧基，A物質是，用系統命名法命名A的名稱是2-甲基—1—丙烯；

(2)B結構簡式是，C物質是，B→C是鹵代烴在NaOH的水溶液中加熱發生的取代反應，所需試劑和反應條件為NaOH水溶液、加熱；

(3)C結構簡式是，C中含有羥基，其中一個羥基連接的C原子上含有2個H原子，可以被催化氧化產生-CHO，則由C生成D的化學反應方程式是；

(4)根據上述分析可知G的結構簡式為，檢驗某溶液中存在苯酚的一種化學方法向溶液中滴加FeCl3溶液，若溶液顯紫色，證明有苯酚存在；

(5)根據上述分析可知F是，H是，F+H在加熱時發生取代反應生成J和HBr，該反應類型是取代反應。F與C在和磷配體催化作用下也可合成大位阻醚，其中一種有機產物的結構簡式：或或；

(6)E為，化合物X是E的同分異構體，分子中不含羧基，既能發生水解反應，又能與金屬鈉反應，則含-COO-及-OH，可先寫出酯，再用—OH代替烴基上H，若為甲酸丙酯，-OH有3種位置；若為甲酸異丙酯，-OH有2種位置；如為乙酸乙酯，-OH有3種位置；若為丙酸甲酯，-OH有3種位置，共11種，其中能發生銀鏡反應，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1：1：6的結構簡式為。