Question

芳香族化合物A是醫藥工業中的重要合成原料，分子中只含C、H、O三種元素，H、O兩種元素的質量比為1:8，且其相對分子質量小于150。取等質量的A分別與足量NaHCO₃和Na反應，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:l。
（1）A的分子式為____；A中含有的官能團的名稱為            。
（2）由A合成治療潰瘍藥物奧沙拉秦鈉（）的路線如圖所示：

①奧沙托秦鈉的核磁共振氫譜有____個吸收峰。
②D不可能發生的反應類型有             （填選項字母）。
A．取代反應      B．加成反應     C．消去反應     D．氧化反應
③由E→F的化學反應方程式為__________________________。
④符合下列條件的B的同分異構體有____種；寫出其中任意一種的結構簡式____。
i苯環上有2個取代基，且能發生水解反應和鑷鏡反應；
ii mol該物質與足量的Na反應生成0．5 mol H₂。

Answer 1

（1）C₇H₆O₃；羧基、（酚）羥基。（2）①  4    ② C
③
④  6 。

試題分析：（1）芳香族化合物A 中H、O兩種元素的質量比為1:8，則個數比為(1÷1):(8÷16)=2:1． A能與NaHCO₃反應說明含有羧基(—COOH)， A能與Na反應，說明可能可能含有羧基(—COOH)或羥基(—OH)。因為等質量時與二者發生反應生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:l ，說明含有羧基與羥基的個數比為1:1。若各含有1個，則分子中有3個O原子，H就是6個，因為是芳香族化合物，所以還含有苯環的結構，分子可能為C₇H₆O₃，該化合物的相對分子質量為138< 150．符合題意。A中含有的官能團為羧基、羥基。（2）①由奧沙托秦鈉的結構簡式可以看出：在該物質的分子中含有4種不同位置的H原子，所以核磁共振氫譜有4個吸收峰。②由A合成奧沙托秦鈉的結構簡式可知A的結構為。A與CH₃OH在濃硫酸作用下加熱發生酯化反應得到B：酯；和水。脫水發生是酸脫羥基醇脫氫。B與濃硝酸在濃硫酸作用下加熱發生硝化反應得到C和水，C在Fe、HCl下被還原為D：。D中含有氨基、酚羥基、酯基、苯環，所以能反應取代反應、加成反應、氧化反應。但不能發生消去反應。因此選項為C。兩分子的D在NaNO₂和HCl作用下反應變為E：。E與NaOH溶液混合反應得到F：。③由E→F的化學反應方程式為：。F在冰醋酸作用下，調節溶液的pH=6,這時達到奧沙托秦鈉。④符合下列條件的B的同分異構體有6種。它們分別是：。

考點：