Question

【題目】醋氯芬酸(J)是一種新型、強效解熱、鎮痛、抗關節炎藥物，其合成路線如下圖所示（部分反應條件省略）：

已知：①

②

③

請回答：

（1）化合物D的名稱為__________________；

（2）化合物F的分子式為________________；

（3）寫出的方程式____________________________________________；

（4）的反應類型為_________________；

（5）下列關于物質性質說法不正確的是_____________

A．化合物D可以發生氧化、取代、縮聚反應

B．化合物B具有堿性

C．化合物C中所有原子均可分布在同一平面

D．醋氯芬酸(J)在Ni的催化作用下與H2加成，最多可消耗8molH2

（6）已知C的同分異構體有多種，寫出同時滿足下列條件的同分異構體____________；(要求寫出其中三種)

① 紅外光譜表征分子中含有兩個苯環結構 ②核磁共振氫譜顯示只有5種不同環境的氫原子

（7）以苯和乙烯為原料，利用題目所給信息，寫出合成 的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)________________

Answer 1

【答案】2-羥基乙酸(或α-羥基乙酸) C14H10Cl3NO 取代反應 CD

【解析】

本題首先利用倒推法并結合原子守恒，根據F的結構簡式、E的結構，結合C的分子組成可知，C和E發生取代反應生成F和HCl，則C的結構簡式為；由此推出A和B中均含有一個苯環，結合A和B的分子式及C的結構簡式，可知A和B發生取代生成C和H2，則A的結構簡式為、B的結構簡式為；F在AlCl3作催化劑的作用下發生類似信息①的反應，產物G在NaOH溶液中堿化后得到的H為，則G的結構簡式為；由E的結構簡式為，結合D的分子式C2H4O3可知其結構簡式為HOCH2COOH，據此分析解題即可。

利用倒推法并結合原子守恒，根據F的結構簡式、E的結構，結合C的分子組成可知，C和E發生取代反應生成F和HCl，則C的結構簡式為；由此推出A和B中均含有一個苯環，結合A和B的分子式及C的結構簡式，可知A和B發生取代生成C和H2，則A的結構簡式為、B的結構簡式為；F在AlCl3作催化劑的作用下發生類似信息①的反應，產物G在NaOH溶液中堿化后得到的H為，則G的結構簡式為；由E的結構簡式為，結合D的分子式C2H4O3可知其結構簡式為HOCH2COOH；(1)化合物D的結構簡式為HOCH2COOH，則名稱為2-羥基乙酸(或α-羥基乙酸)；(2)化合物F的結構簡式，則其分子式為C14H10Cl3NO；(3)C()和E()發生取代反應生成F和HCl，發生反應的化學方程式為；(4)F在AlCl3作催化劑的作用下發生類似信息①的反應，生成，可知F的反應類型為取代反應；(5)A．化合物D的結構簡式為HOCH2COOH，分子組成含有醇羥基，可發生催化氧化、與羧酸發生酯化反應，即取代反應，另外還含有羧基，可以發生縮聚反應生成聚合酯，故A正確；B．化合物B的結構簡式為，分子結構中含有氨基，顯堿性，故B正確；C．化合物C的結構簡式為，分子組成中N原子為sp3雜化，為立體結構，則分子內所有原子不可能分布在同一平面內，故C錯誤；D．醋氯芬酸(J)的結構簡式為，分子組成內含有二個苯環，在Ni的催化作用下與H2加成，最多可消耗6molH2，故D錯誤；故答案為CD；(6)C為，其同分異構體有多種，其中同時滿足① 紅外光譜表征分子中含有兩個苯環結構、②核磁共振氫譜顯示只有5種不同環境的氫原子，說明分子結構對稱性較強，例如：、、或均符合；(7)結合信息①合成只需要有在AlCl3催化劑作用下即可生成，則需要在考慮在苯環上先引入烴基即可，即與CH2ClCH2Cl在AlCl3催化劑作用下即可生成，再與NaCN發生取代反應并水解得到羧基，即得到，最后與SOCl2在催化劑作用下生成酰氯，得到，故以苯和乙烯為原料，合成 的路線為。