Question

莽草酸（C₇H₁₀O₅）可有效對付致命的H₅N₁型禽流感病毒的藥物“達菲”的重要成分，它可從中藥八角茴香中提取得到。右圖是以莽草酸為原料合成某些物質的路線：

根據上圖回答下列問題：
（1）A中含有的兩種含氧官能團分別是_____________________
（2）已知烯醇式結構（C=C-OH）不能穩定存在、則莽草酸的結構簡式為           。
（3）莽草酸→C的反應類型是           。
（4）寫出C→D的化學反應方程式                                      。
（5）與C具有相同官能團的同分異構體（含C）共有              種。

Answer 1

（1）羥基、羧基（2分）
（2）（3分）
（3）消去反應（2分）
（4）（3分）
（5）3（3分）

試題分析：（1）由AB的轉化條件及B的結構簡式可知，A含有3個醇羥基和1個羧基，發生分子內酯化生成B和水；（2）由題意可以，莽草酸含有1個C=C鍵，3個醇羥基和1個羧基，且羥基碳不能形成C=C鍵，則與羧基相連的碳原子一定形成C=C鍵；（3）酚遇氯化鐵溶液顯紫色，則C為較穩定的對羥基苯甲酸，由此推斷莽草酸→C是消去反應；（4）對羥基苯甲酸與乙醇在濃硫酸加熱下發生酯化反應，生成對羥基苯甲酸乙酯和水；（5）對羥基苯甲酸、鄰羥基苯甲酸、間羥基苯甲酸互為同分異構體，即符合題目要求的同分異構體有3種。