Question

【題目】阿司匹林（化合物L）是人們熟知的解熱鎮(zhèn)痛藥物。一種長效、緩釋阿司匹林（化合物P）的合成路線如圖所示：

已知：①HCCH+RCOOHRCOOCH=CH2

②RCOOR’+R”O(jiān)HRCOOR”+R’OH

（1）B中的官能團(tuán)是__。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式是__。

（3）D→E的反應(yīng)類型是__。

（4）E→G的化學(xué)方程式是__。

（5）已知：H是芳香族化合物。在一定條件下2B→K＋H2O，K的核磁共振氫譜只有一組峰。J→L的化學(xué)方程式是__。

（6）L在體內(nèi)可較快轉(zhuǎn)化為具有藥效的J，而P與L相比，在體內(nèi)能緩慢持續(xù)釋放J。

①血液中J濃度過高能使人中毒，可靜脈滴注NaHCO3溶液解毒。請用化學(xué)方程式解釋NaHCO3的作用：__。

②下列說法正確的__（填字母）。

a.P中的酯基在體內(nèi)可緩慢水解，逐漸釋放出J

b.P在體內(nèi)的水解產(chǎn)物中沒有高分子化合物

c.將小分子藥物引入到高分子中可以實(shí)現(xiàn)藥物的緩釋功能

Answer 1

【答案】羧基 HCCH 加聚反應(yīng) +nC2H5OH+n ++CH3COOH +NaHCO3+CO2+H2O ac

【解析】

A為乙醇，經(jīng)過連續(xù)氧化后得到B，B一定為乙酸。由題干中提示的反應(yīng)①，推測B(乙酸)與C的反應(yīng)即羧酸和炔烴的反應(yīng)，那么D的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，所以由D生成E即碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)。結(jié)合E的分子式可知，單體D中含有共計(jì)4個(gè)碳原子，那么C即為乙炔，E的結(jié)構(gòu)確定為。由題干中提示的反應(yīng)②可知，E與乙醇反應(yīng)后生成G(聚乙烯醇)和乙酸乙酯。G(聚乙烯醇)和L酯化可以得到P，由P的結(jié)構(gòu)逆推出L即為乙酰水楊酸。J與K反應(yīng)生成乙酰水楊酸的同時(shí)，也生成了乙酸；再結(jié)合題干中的信息可知，K即為乙酸酐，那么J為水楊酸。由J的結(jié)構(gòu)最終可以推出H即為苯酚。

(1)通過分析可知，B為乙酸，官能團(tuán)名稱為羧基；

(2)通過分析可知，C即為乙炔，結(jié)構(gòu)簡式為HCCH；

(3)D生成E的反應(yīng)即CH3COOCH=CH2生成的加聚反應(yīng)；

(4)E生成G的反應(yīng)即與乙醇生成乙酸乙酯和聚乙烯醇的反應(yīng)；

(5)通過分析可知J→L的反應(yīng)，即水楊酸與乙酸酐反應(yīng)生成乙酰水楊酸和乙酸的反應(yīng)；

(6)①J 為水楊酸，含有酚羥基和羧基，其中能與NaHCO3反應(yīng)的僅為羧基，酚羥基無法與NaHCO3反應(yīng)；

②a．P中含有兩個(gè)酯基，均發(fā)生水解后即可得到水楊酸，a正確；

b．P在人體內(nèi)水解后可以得到聚乙烯醇這種高分子化合物，b錯(cuò)誤；

c．通過將小分子藥物引入到高分子中，可以起到藥物緩釋的作用，c正確；

答案選ac。