Question

【題目】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為_________________。

（2）B中含有的官能團名稱為_________________。

（3）下列有關G的說法中正確的是_________________。

A.常溫下易溶于水

B.分子式為C15H9O4

C.可使酸性KMnO4溶液褪色

D.與NaOH反應時，lmolG最多消耗4mo1NaOH

（4）寫出E到F的化學反應方程式_________________。

（5）⑥的反應類型為_________________。

（6）寫出符合以下條件的D的同分異構體的結構簡式_________________。

①能與NaHCO3溶液反應：

②能使FeCl3溶液變紫色：

③核磁共振氫譜峰面積比為1:1:2:6。

（7）設計由和為起始原料制備的合成路線（其他試劑任選）。_________________

Answer 1

【答案】間苯二酚（或1，3－苯二酚） 羥基、羰基 CD +H2O 取代反應 或

【解析】

A到B，在苯環上引入取代基－COCH3，B到C，酚羥基轉化為－OCH3，C到D將－COCH3轉化為－CH2COOH。D到E為酯化反應，D分子中的羧基和羥基反應生成酯基。G到F，－OCH3轉化為－OH。

(1)根據A結構簡式，苯環鄰位碳原子上有兩個羥基，A的化學名稱為間苯二酚(或1，3－苯二酚)；

(2)根據B的結構簡式，含有的官能團名稱為酚羥基、羰基；

(3)A．根據G的結構簡式，含有苯酚的結構，結合苯酚的性質，常溫下一般微溶于，A錯誤；

B．結構中的節點為碳原子，每個碳原子形成4個共價鍵，不足鍵由氫原子補齊，則分子式為C15H10O4，B錯誤；

C．G的結構中含有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質，可使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；

D．G的結構中含有兩個酚羥基和一個酯基，酚羥基具有酸性可與氫氧化鈉反應，酯基在氫氧化鈉溶液作用下水解時又形成一個酚羥基，則與NaOH反應時，lmolG最多消耗4mo1NaOH，D正確；

答案選CD；

(4)根據圖示，E到F的化學反應方程式為：+H2O。

(5)根據圖示，F中苯環上的－OCH3被-OH取代，則⑥的反應類型為取代反應；

(6)D的結構簡式為，同分異構體能與NaHCO3溶液反應，說明結構中含有羧基；使FeCl3溶液變紫色，說明結構中含有苯酚的結構；核磁共振氫譜峰面積比為1:1:2:6，說明分子中含有4種不同環境的氫原子，且氫原子個數比為1:1:2:6，則D同分異構體的結構簡式或；

(7)設計由和為起始原料制備，結合流程圖，在K2CO3及CH3COCH3作用下反應生成，被酸性KMnO4溶液氧化為，與在濃硫酸加熱條件下反應生成，在加熱條件下與Py-HCl作用生成，合成路線：。