Question

【題目】以兩種烴為主要原料合成香料M的路線如下：

已知：①A分子只有一種氫原子。E能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與HBr發生反應可得到2種產物。

②RXR-MgX(X為鹵原子) RCH2CH2OMgXRCH2CH2OH

回答下列問題：

(1)C中官能團名稱是__________________；E的名稱是__________________。

(2)F的結構簡式為__________________；B→C的反應類型是__________________。

(3)寫出A→B的化學方程式：____________________________________。

(4)在F的單官能團同分異構體中，除環醚外，還有____________種。其中，在核磁共振氫譜上有3個峰且峰的面積比為1∶1∶6的結構簡式為__________________。

(5)寫出鑒別A、B兩種有機物可選用的化學試劑__________________。

(6)以苯和環氧乙烷（）為原料制備苯乙醇，設計不超過4步的合成路線_________________（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】氯原子 異丁烯（或 2-甲基-1-丙烯） 取代反應 +CH3Br+HBr 7 酸性 KMnO 4溶液

【解析】

由逆合成分析法及提供的信息，F為，E為，D為，C為，B為，A為，據此回答。

(1) C為，則C中官能團是氯原子，E為，其名稱是異丁烯（或 2-甲基-1-丙烯）；

答案為：氯原子；異丁烯（或 2-甲基-1-丙烯）；

(2)由信息及M的結構知，F為環醚，是三元環，其環上有一個氧原子、2個碳原子，且其中一個碳上連有2個甲基，F結構簡式為；C為，B為，B→C的反應是光照下甲苯側鏈上的取代反應；

答案為：；取代反應 ；

(3) B為，A為，由流程提供的反應條件推知A→B的反應為取代反應，化學方程式為+CH3Br+HBr；

答案為：+CH3Br+HBr；

(4)F為C4H8O，不飽和度為1，在F的單官能團同分異構體中，除環醚外，還有7種，其中屬于醛類有2種：CH3CH2CH2CHO、CH3CH(CH3)CHO；
屬于酮類有1種：CH3COCH2CH3，若為環醇，有4種：；，在核磁共振氫譜上有3個峰且峰的面積比為1∶1∶6的結構簡式為；

答案為：7 ；；

(5) B為，A為，酸性 KMnO4 溶液可鑒別之，苯不反應，甲苯被氧化使溶液褪色；

答案為：酸性 KMnO4 溶液；

(6)以苯和環氧乙烷（）為原料制備苯乙醇，其合成路線可借鑒流程靈活應用，用逆合成分析法可知：要得到，需在酸溶液中水解，則需與反應獲得，則通過鎂和溴苯在無水乙醚環境中反應生成，溴苯就由苯和液溴在加入鐵粉后發生溴代反應生成，故流程為；

答案為：。