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【題目】環己烯是合成賴氨酸、環己酮、苯酚等的重要原料,也常用作石油萃取劑及高辛烷值汽油穩定劑。

制備環己烯的反應原理:主反應;副反應

制備環己烯的實驗裝置圖如下:(夾持裝置及加熱裝置已省略)

相應的實驗流程如下圖所示:

相關物質沸點、密度、溶解性如下:

沸點/℃

密度/()

水中溶解性

環己醇

161

0.962 4

可溶于水

環己烯

83

0.811

不溶于水

85%溶液

1.69

易溶于水

環己烯與水形成的共沸物(含水10%)

70.8

環己醇與水形成的共沸物(含水80%)

97.8

回答下列問題:

(1)實驗中不用濃硫酸,而用85%溶液,說明理由________________(寫出一條即可)

(2)向粗產物環己烯中加入食鹽使水層飽和的目的是_____________;水浴蒸餾前加入無水氯化鈣的目的是___________________________.

(3)儀器AB的名稱分別是________________________

(4)蒸餾提純時用到水浴加熱的方法,其優點是______________(寫出兩條即可)

(5)文獻資料要求本實驗的反應溫度應不超過90℃,其原因是_____________________

(6)本實驗最終得環己烯純品2.75g,環己烯的產率為__________________%

【答案】濃硫酸具有強氧化性,會氧化部分原料,導致產率降低(其他合理答案也可) 降低環己烯的溶解度,加快有機層與無機層的分層 除去殘留在有機層中的水,防止蒸餾產品形成環己烯與水的共沸物,提高所得產品純度 直形冷凝管、分液漏斗 受熱均勻、易控制加熱溫度(其他合理答案也可) 環己醇能與水形成共沸物,且該共沸物的沸點為97.8℃,若加熱溫度超過90℃會造成原料環己醇的大量流失,從而降低產率 34.9

【解析】

環己醇在85%磷酸溶液中反應生成環己烯和水,副反應為環己醚,將環己醇、85%磷酸和沸石加入到燒瓶中,安裝好一起加熱、控制反應溫度小于90,利于生成主反應反應,避免環己醇與水形成的共沸物,減少環己醇損失,得到粗產品加入食鹽至飽和,利于分離出環己烯,再用無水氯化鈣干燥,避免環己烯與水形成共沸物,用水浴蒸餾。

(1)實驗中不用濃硫酸,而用85%溶液,易被濃硫酸氧化,說明理由濃硫酸具有強氧化性,會氧化部分原料,導致產率降低;故答案為:濃硫酸具有強氧化性,會氧化部分原料,導致產率降低(其他合理答案也可)

(2)向粗產物環己烯中加入食鹽使水層飽和的目的是降低環己烯的溶解度,加快有機層與無機層的分層;水浴蒸餾前加入無水氯化鈣,根據題中信息環己烯與水易形成共沸物,因此無水氯化鈣吸收殘留在有機層中的水,防止蒸餾產品形成環己烯與水的共沸物,提高所得產品純度;故答案為:降低環己烯的溶解度,加快有機層與無機層的分層;除去殘留在有機層中的水,防止蒸餾產品形成環己烯與水的共沸物,提高所得產品純度。

(3)根據題中得出儀器AB的名稱分別是直形冷凝管、分液漏斗;故答案為:直形冷凝管、分液漏斗。

(4)蒸餾提純時用到水浴加熱的方法,其優點是受熱均勻、易控制加熱溫度;故答案為:受熱均勻、易控制加熱溫度(其他合理答案也可)

(5)文獻資料要求本實驗的反應溫度應不超過90℃,根據題中信息環己醇與水形成的共沸物(含水80%)的沸點是97.8℃,溫度高于90℃,大量環己醇就會被蒸餾除去,造成環己醇利用率低;故答案為:環己醇能與水形成共沸物,且該共沸物的沸點為97.8℃,若加熱溫度超過90℃會造成原料環己醇的大量流失,從而降低產率。

(6),根據方程式理論上得到環己烯的質量為,環己烯的產率為;故答案為:34.9

練習冊系列答案
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X氣體

Y試劑

Z試劑

A.

NO2

H2O

H2O

B.

CO2

H2O

H2O

C.

HCl

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D.

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H2O

H2O

A.AB.BC.CD.D

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(1)A的結構簡式為______________________,該分子中有_________種環境的氫原子。

(2)B的名稱是__________,寫出B→C反應的化學方程式:________________________

(3)寫出C → D反應的化學方程式:_______________________________________

(4)寫出同時符合下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式:①屬于芳香醛 ②苯環上有兩種不同環境的氫原子_________________________

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B. 化合物D在一定條件下既可與酸反應,又可以與堿反應

C. 合成路線中屬于取代反應的為(1) (3) (4) (6)

D. 反應(7)是為了提高氯丙嗪的水溶性

(3) 寫出E→F的化學反應方程式________________________________________________

(4) 該研究小組在實驗中發現,苯環上直接用Cl2取代的產率一般不到10%,請你設計合理步驟,利用甲苯為原料,合成化合物C________。(注:苯甲酸的苯環上發生取代反應時,取代主要發生在羧基的間位)

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