Question

藥物Z可用于治療哮喘、系統性紅斑狼瘡等，可由X（1，4-環己二酮單乙二醇縮酮）和Y（咖啡酸）為原料合成，如圖：

（1）化合物X的有______種化學環境不同的氫原子．
（2）下列說法正確的是______．
A．X是芳香化合物B．Ni催化下Y能與5mol H₂加成
C．Z能發生加成、取代及消去反應 D．1molZ最多可與5molNaOH反應
（3）Y與過量的溴水反應的化學方程式為______．
（4）X可以由______（寫名稱）和M（）分子間脫水而得；一定條件下，M發生1個-OH的消去反應得到穩定化合物N（分子式為C₆H₈O₂），則N的結構簡式為______（已知烯醇式不穩定，會發生分子重排，例如：

自動重排

）．
（5）Y也可以與環氧丙烷（）發生類似反應①的反應，其生成物的結構簡式為______（寫一種）；Y的同分異構體很多種，其中有苯環、苯環上有三個取代基（且酚羥基的位置和數目都不變）、屬于酯的同分異構體有______種．

Answer 1

（1）由結構簡式可知結構對稱，含3種位置的H，則有3種化學環境不同的氫原子，故答案為：3；
（2）A．X中不含苯環，則不屬于芳香化合物，故A錯誤；
B．Y中苯環與碳碳雙鍵與氫氣發生加成反應，則Ni催化下Y能與4mol H₂加成，故B錯誤；
C．Z中含碳碳雙鍵、酚-OH、醇-OH，則能發生加成、取代及消去反應，故C正確；
D．Z中酚-OH、-COOC-與NaOH反應，則1molZ最多可與3molNaOH反應，故D錯誤；
故答案為：C；
（3）Y中酚-OH的鄰對位與溴水發生取代，碳碳雙鍵與溴水發生加成，該反應為，
故答案為：；
（4）X中含醚鍵，可由醇分子見脫水生成，則X可由乙二醇與M合成；一定條件下，M發生1個-OH的消去反應得到穩定化合物N，N中含碳碳雙鍵與-OH相連，發生分子重排，生成環己二酮，則N的結構簡式為，故答案為：乙二醇；；
（5）反應①為取代反應，則Y與環氧丙烷（）發生類似反應①的反應后生成物的結構簡式為；Y的同分異構體很多種，其中有苯環、苯環上有三個取代基（且酚羥基的位置和數目都不變），2個酚-OH相連，苯環上取代基屬于酯的有4種，為，由圖可知，取代基在苯環上有2種位置，則同分異構體為2×4=8，故答案為：；8．