Question

【題目】氫吡格雷是一種血小板聚集抑制劑，該藥物以2—氯苯甲醛為原料的合成路線如下

（1）A中含有的官能團名稱為_________________________。其中1mol有機物A的含氧官能團含有的共用電子對數目為______NA。

（2）C→D的反應類型為_________________ ，有機反應物X的名稱為______________。

（3）分子C在一定條件下生成一種含有3個六元環的產物的結構簡式為_____________。

（4）寫出Y在NaOH醇溶液加熱條件下發生反應的化學反應方程式______________。

（5）同時滿足下列兩個條件的B的同分異構體共有_____種（不包括B，不考慮立體異構）

①與B含有相同的官能團；②苯環上的取代基不超過2個。

（6）已知：，則僅以甲醇、乙醇為有機原料制備

的合成路線流程圖為______________________________________。

Answer 1

【答案】 醛基、氯原子 3 取代（或酯化）反應 甲醇 +NaOH+NaBr+H2O 9

【解析】(1)A為，其中含有的官能團有醛基、氯原子。其中1mol-CHO含有1molC=O和1molC-H，含有3mol共用電子對，故答案為：醛基、氯原子；3；

(2)根據C和D的結構簡式可知，C與甲醇發生酯化反應生成D，故答案為：取代(或酯化)反應；甲醇；

(3)根據分析可知該反應為取代反應，反應的化學方程式為，故答案為：；

(4)D→E為取代反應，根據E的結構和Y的化學式可知，Y的結構簡式為，Y在NaOH醇溶液加熱條件下發生反應的化學反應方程式為+NaOH+NaBr+H2O，故答案為：+NaOH+NaBr+H2O；

(5)B為，①與B含有相同的官能團；②苯環上的取代基不超過2個，滿足兩個條件的B的同分異構體有B的間位和對位2種異構體；有3種異構體；有3種異構體，1種，共9種，故答案為：9；

(6)采用逆推法；根據信息可知，要合成，首先要制得乙二醇和甲醛，乙二醇可由1，2-二溴乙烷在堿性條件下水解得到，1，2-二溴乙烷可由乙烯與溴水反應制得，乙烯可以由乙醇消去得到，甲醛可由甲醇催化氧化制得，圖示如下：，故合成流程為，故答案為：。