Question

【化學—選修5：有機化學基礎】（15分）
A是生產某新型工程塑料的基礎原料之一，由C、H、O三種元素組成，其分子結構模型如圖所示（圖中球與球之間連線代表化學鍵單鍵或雙鍵）。

Ⅰ．根據分子結構模型寫出A的分子式                   ，A的核磁共振氫譜有_______個吸收峰。
Ⅱ．以為主要原料合成A的路線如下：

（1）下列反應的反應類型：④                   ⑥                       ；
（2）H的結構簡式為___________ ，B中官能團的名稱為                   ；
（3）寫出反應②的化學方程式（注明必要的條件）                                                   
（4）已知烯醇式不穩定，會轉化為醛：R—CH="CH—OH" → R—CH₂—CHO。反應⑦生成的有機物有兩種可能，它們的結構簡式分別為                、                 ，要把它們區別開來，可使用的試劑是                        。

Answer 1

Ⅰ．C₁₀H₁₀O₂ （2分）      5    （1分）
Ⅱ．（1）氧化反應（1分） 消去反應 （1分）   
（2）      （2分）    羥基 （1分）      酯基（1分）
（3）      （2分）
（備注：請注意含苯環的有機物側鏈碳原子上氫原子打印錯誤）
（4）                       （2分）
銀氨溶液[或新制Cu(OH)₂懸濁液]                              （2分）

Ⅰ．根據A的結構模型可知A的分子式為C₁₀H₁₀O₂,Q其核磁共振氫譜有5個吸收峰。
Ⅱ．反應①和溴水發生加成反應，則生成物D的結構簡式為。D通過水解反應生成E，則E的結構簡式為。根據F的分子式可知，E可能通過消去反應生成了F，因為烯醇不穩定，所以F的結構簡式為、或。
E通過催化氧化生成G，則G的結構簡式為。G繼續被氧化，則生成H，H的結構簡式為。H通過酯化反應生成B，則B的結構簡式為。
最后通過消去反應生成A，結構簡式為。