Question

以 HCHO 和 C₂H₂為有機原料，經過下列反應可得化合物 N ( C₄H₈O₂）。

（1）反應Ⅰ的反應類型為                    。
（2）HOCH₂C≡CCH₂OH 分子中，在同一個平面的原子最多有               個。
（3）化合物 M 不可能發生的反應是                  （填序號）。

A．氧化反應

B．取代反應

C．消去反應

D．加成反應 E．還原反應

（4）N 的同分異構體中，屬于酯類的有                    種。
（5）A 與 M 互為同分異構體，有如下轉化關系。其中E的結構簡式為

填寫下列空白：
① A 的結構簡式為          ，B 中的官能團名稱是                    。
② D 的分子式為                            。
③ 寫出 B 與銀氨溶液反應的化學方程式：_                                   。

Answer 1

（15分，第1空1分，其他每空各2分）（1）加成反應 （2）B （3）D、E （4）4
（5）①；醛基、羥基 ②C₈H₁₂O₄
③

試題分析：（1）－CHO中碳氧雙鍵斷裂與乙炔發生加成反應生成HOCH₂C≡CCH₂OH，該反應為加成反應。
（2）由于－C≡C－為直線結構，與其直接相連的原子在同一直線上，則4個C原子在一條直線上，又因為－CH₂－為四面體結構，最多有3個原子共面，則HOCH₂C≡CCH₂OH 分子中，在同一個平面的原子最多有8個。（3）HOCH₂C≡CCH₂OH與氫氣發生加成反應生成M，則M中含有的官能團為－OH，能發生氧化反應、取代氟和消去反應，不存在不飽和鍵，則不能發生加成反應、還原反應，所以答案選D、E。
（4）M→N，去掉2個H原子，發生氧化反應，因此N中含有1個－OH、1個－CHO，分子式為HOCH₂CH₂CH₂CHO，其含有兩個甲基且屬于酯類的同分異構體為HCOOCH(CH₃)₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，所以N的同分異構體中含有兩個甲基且屬于酯類的有3種。
（5）A與M互為同分異構體，A被氧化生成B，B一定條件下反應生成E，E是加聚產物。所以根據E的結構簡式知，B的結構簡式為：，則A的結構簡式為：。B和銀氨溶液發生銀鏡反應，然后酸化，生成C，所以C的結構簡式為：。C在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生分子間酯化反應生成D，D是六元環狀化合物，所以D的結構簡式為：。
① A 的結構簡式為，B的結構簡式為，則B 中的官能團名稱是醛基和羥基。
②根據D的結構簡式可知，D的化學式是C₈H₁₂O₄。
③B中含有醛基，和銀氨溶液發生銀鏡反應，反應的化學方程式為
。