Question

苯乙酸甲酯是一種常見的合成香料。其合成路線的流程示意圖如下：

請根據上述信息回答：
（1）寫出X的結構簡式               ；反應②的類型是         。
（2）D中含氧官能團的名稱是     ；用一種試劑即可鑒別A、X、D，則該試劑是                 。
（3）F與E互為同分異構體，其苯環上只有一個取代基，在酸性條件下F水解的產物之一能夠與FeCl₃溶液發生顯色反應，F的結構簡式為                     ，寫出F與足量NaOH溶液共熱反應的化學方程式：                     。

Answer 1

（10分）除標定分值外，其余每空2分（1）；取代反應 （1分）
（2）羧基（1分）；新制Cu(OH)₂懸濁液
（3）；

試題分析：A是苯甲醛，和氫氣發生加成反應。根據B的結構簡式可知，X是苯甲醇，其結構簡式是。X中含有羥基，能和HBr發生取代反應生成B。B和NaCN發生取代反應生成C。C水解生成D。根據E的結構簡式可知，反應⑤是D和甲醇的酯化反應。
（1）X的結構簡式；反應②的類型是取代反應。
（2）根據D的結構簡式可知， D中含氧官能團的名稱是羧基。根據結構簡式可知，A、X、D中含有的官能團分別是醛基、羥基和羧基。所以如果用一種試劑即可鑒別A、X、D，則該試劑是新制Cu(OH)₂懸濁液，其中醛基被氧化生成紅色沉淀，羧基和氫氧化銅發生中和反應，溶液澄清，和羥基不反應。
（3）F與E互為同分異構體，其苯環上只有一個取代基，在酸性條件下F水解的產物之一能夠與FeCl₃溶液發生顯色反應，這說明該水解產物中含有酚羥基，因此F應該是丙酸和苯酚形成的酯類，則F的結構簡式為，所以F和氫氧化鈉溶液反應的化學方程式是
。