Question

【題目】2015年10月5日，從瑞典斯德哥爾摩傳來令人振奮的消息:中國女科學家屠呦呦獲得2015年諾貝爾生理學或醫學獎。理由是她發現了青蒿素，這種藥品可以有效降低瘧疾患者的死亡率。青蒿素的一種化學合成部分工藝流程如下：

已知：羰基H可發生反應應

回答下列問題：

（1）青蒿素的含氧官能團名稱： 和過氧基；

（2）寫出A發生加聚反應的化學方程式 ；

（3）反應B→C，實際上可看作兩步進行，依次發生的反應類型是 ；

（4）寫出由苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛(CH2CH2CHO)的合成路線流程圖；無機試劑任用，合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHH2C＝CH2H2C Br－CH2 Br

。

（5）寫出E發生水解反應的化學方程式 。

（6）寫出HC(OCH3)3只屬于醇的同分異構體的結構簡式(同一個碳原子上不能同時連接兩個羥基) 。

Answer 1

【答案】（1）酯基、醚鍵

（2） n (CH3)2 C =CHCH2CH2CH(CH3)CH2CHO→（3）加成反應、消去反應

（4）

（5）+H2O→+CH3OH

（6）CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3、CH2(OH)CH(OH)CH2CH2(OH)、CH2(OH)C(CH3)(OH)CH2OH、CH2(OH)CH(CH2OH)2

【解析】

試題分析：A發生一系列反應生成B，B發生消去反應生成C，C發生加成反應生成D，D發生一系列反應生成E，E發生取代反應生成F，F發生反應生成G，G發生取代反應生成H，H反應一系列反應生成青蒿素。

（1）根據青蒿素的結構可知，其中含氧官能團有酯基、醚鍵和過氧基，故答案為：酯基、醚鍵；

（2）A發生加聚反應的化學方程式為n (CH3)2 C =CHCH2CH2CH(CH3)CH2CHO→，故答案為：n (CH3)2 C =CHCH2CH2CH(CH3)CH2CHO→；

（3）由題目信息可知，結合B、C的結構可知，C=O雙鍵變成C=C雙鍵，應是B中連接羰基的甲基上的α-H與C=O先發生發生加成反應產生C-OH，再發生消去反應生成產生C=C雙鍵生成C，故答案為：加成反應；消去反應；

（4）結合流程中B→C→D的變化分析設計，氯乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛在氫氧化鋇條件下生成，在氫氣/Rh條件下發生加成反應生成，工藝流程圖為：，故答案為：．

（5）E發生水解反應的化學方程式為+H2O→+CH3OH，故答案為：+H2O→+CH3OH；

（6）HC(OCH3)3只屬于醇的同分異構體的結構簡式(同一個碳原子上不能同時連接兩個羥基)有CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3、CH2(OH)CH(OH)CH2CH2(OH)、CH2(OH)C(CH3)(OH)CH2OH、CH2(OH)CH(CH2OH)2，故答案為：CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3、CH2(OH)CH(OH)CH2CH2(OH)、CH2(OH)C(CH3)(OH)CH2OH、CH2(OH)CH(CH2OH)2。