Question

【題目】化合物X為醫用藥物，它的合成路線如下：

已知：①1. RCH=CH2

②RBr RMgBr

③ RCHO+R’CH2CHO+

(1)A的名稱為______，A分子中最多______個原子共面。

(2)寫出第①步反應條件______；F的結構簡式______；第⑤步反應類型：______；

(3)第③步的化學反應方程式：______；G和合成聚酯纖維宇航服的化學反應方程式：______；

(4)G經反應可得到，寫出K的同分異構體中含有一個手性碳(連有四個不同取代基的碳稱為手性碳原子)的結構簡式______。

(5)已知：寫出由1-戊醇和必要無機試劑合成G的路線，并在括號注明條件

1-戊醇 _____ ______________（______）G。

Answer 1

【答案】1-戊烯 9 HBr，適當溶劑 加成反應 、 H2，催化劑、加熱

【解析】

A為烴，相對分子質量為70，用商余法：=510，則A的分子式為C5H10。根據各物質的轉化關系及分子式可以知道，A為CH3CH2CH2CH=CH2，A與溴化氫發生加成反應生成B為CH3CH2CH2CHBrCH3，B發生信息②中的反應生成C為CH3CH2CH2CH（CH3）MgBr，C反應生成D；E→F為信息③中的反應，根據D的結構可以知道，E為CH3CH2CH2CH（CH3）CHO，則F為，F發生還原反應生成G為，G與發生加成反應生成X，據此答題。

(1)根據以上分析，A為CH3CH2CH2CH=CH2，名稱為1-戊烯；CH3CH2CH2CH=CH2可看做乙烯中的一個氫原子被正丙基取代，根據乙烯分子6原子共平面，而單鍵可旋轉，烷基四面體中可能有一個原子在這個平面上，所以A分子中最多可以有6+1+2=9個原子共面，

因此，本題正確答案是：1-戊烯；9；

(2) 根據轉化關系，第①步反應為由A(CH3CH2CH2CH=CH2)生成B(CH3CH2CH2CHBrCH3)，故條件為HBr，適當溶劑；F的結構簡式為；第⑤步反應類型為加成反應，

因此，本題正確答案是：HBr，適當溶劑；；加成反應；

(3)第③步反應為醇的催化氧化反應，化學反應方程式為：；

G為，G和發生縮聚反應合成聚酯纖維宇航服的化學反應方程式為：，

因此，本題正確答案是：；；

(4) G為，G經反應可得到，K的同分異構體中含有一個手性碳的結構簡式為：、，

因此，本題正確答案是：、；

(5) G為，由合成路線可知，1-戊醇發生催化氧化生成戊醛（CH3CH2CH2CH2CHO），戊醛發生信息中的反應生成，再還原可得G，故合成路線為：，

因此，本題正確答案是：；；H2，催化劑、加熱。