Question

化合物F是合成治療心血管病的重要藥物——美多心安的中間體．其中一種合成路線如下：

已知：
①A→B的轉化中還會生成HCl。
②C的分子式為C₁₀H₁₁NO₄，C分子的苯環上只有兩種一氯代物。

回答下列問題：
（1）A的化學名稱為         。
（2）C生成D的反應類型為        ，D生成E的反應類型為        。
（3）由B生成C的化學方程式為                     。
（4）F的結構簡式為           。1mol F與足量金屬鈉反應產生的氣體在標準狀況下的體積為      。
（5）B的同分異構體G既能發生銀鏡反應．又能發生水解反應．G的核磁共振氫譜陶中有4組吸收峰．且峰面積之比為1：2：6：3．且G分子的苯環上有3個相鄰的甲基。G與足量NaOH溶液反應的化學方程式為           。

Answer 1

（1）苯乙醇 （2）取代反應；還原反應

解析試題分析：由合成路線可以看出A為（苯乙醇）。它與CH₃COCl發生取代反應產生B：（乙酸苯乙酯分子式為CH₃COOCH₂CH₂C₆H₅。）B與HNO₃在一定條件下發生取代反應產生C：其分子式為C₁₀H₁₁NO₄，C分子的苯環上只有兩種一氯代物。說明產生了一硝基取代物，硝基在苯環的另一個取代基相對的位置上。C在CH₃OH和HCl作用下發生取代反應（或酯交換反應）得到乙酸甲酯和D：（對硝基苯乙醇）。對硝基苯乙醇在SnCl₂和HCl作用下被還原為E：（對氨基苯乙醇）；E在H₂SO₄和NaNO₂存在下產生F：（對羥基苯乙醇）。（1）A的化學名稱為苯乙醇.（2）C生成D的反應類型為取代反應；D生成E的反應類型為還原反應。（3）由B生成C的化學方程式為+HNO3+H₂O.（4）F的結構簡式為。由于物質發生反應時的關系為：2-OH——1H₂。1mol F中含有2mol的羥基-OH，所以與足量金屬鈉反應產生的氣體為1mol，在標準狀況下的體積22.4L。(5) B的同分異構體G能發生銀鏡反應,說明含有醛基-CHO；又能發生水解反應說明含有酯基．核磁共振氫譜中有4組吸收峰．且峰面積之比為1：2：6：3．說明含有4種H原子且個數比為1：2：6：3；在G分子的苯環上有3個相鄰的甲基。則G結構為：它與足量NaOH溶液反應的化學方程式為。
考點：考查有機合成的知識。包括反應類型、方程式的書寫、同分異構體的書寫及判斷、有機反應的計算等知識。