Question

有機物W～H 有如下的轉化關系。已知W、B為芳香族化合物，X為鹵素原子，W、A、B均能與NaHCO₃溶液反應，A分子中有2個甲基，H分子中含有醛基且苯環上的取代基處于對位。

已知：
請回答下列有關問題：
（1）反應①屬于  　　         　　 反應（填有機反應類型），A、B中均含有的含氧官能團的名稱是 　　　　　　 。
（2）F的化學式               ，B的結構簡式                    。
（3）反應②的化學方程式是                                                。
（4）若，反應④的化學方程式是               　　　                  。
（5）H有多種同分異構體，且滿足下列3個條件
（i）遇FeCl₃顯紫色
（ii）苯環上一取代物有兩種
（ⅲ）除苯環外無其它環狀結構
請任意寫出1種符合條件的物質的結構簡式______________________；

Answer 1

（1）水解（或取代） 1分　　羧基   1分
（2）AgBr  2分    3分
（3）(CH₃)₂CBrCOOH＋2NaOHCH₂＝C(CH₃)COONa＋NaBr＋2H₂O  3分
（4）CH₂＝C(CH₃)COOH＋CH₃OHCH₂＝C(CH₃)COOCH₃＋H₂O    2分
（5）中任寫1種 3分

解析試題分析：根據轉化可知，反應①是W在酸性條件下發生水解反應生成A和B，因此反應類型是取代反應。W、A、B均能與NaHCO₃溶液反應，這說明分子中均含有羧基。B與氫氧化鈉的反應生成E與G，E能和硝酸銀反應生成淺黃色沉淀，所以X是溴元素。G酸化后生成H，H分子中含有醛基且苯環上的取代基處于對位，這說明H、G、B分子中含有苯環。A在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應生成C與E，這說明A分子中含有1個溴原子。C酸化得到D，由于A分子中有2個甲基，則根據D的分子式C₄H₆O₂可知，A的結構簡式為(CH₃)₂CBrCOOH，因此D的結構簡式為CH₂＝C(CH₃)COOH。W分子中含有12個碳原子，則根據A的結構簡式可知，B分子中含有8個碳原子。W水解應該產生羧基與羥基，但根據H可知B水解后產生醛基。所以根據已知信息可知B分子同一個碳原子上連接了溴原子與羥基，因此B的結構簡式為，所以G的結構簡式為，H的結構簡式為，W的結構簡式為。
（1）根據以上分析可知，反應①是取代反應，A、B中均含有的含氧官能團的名稱是羧基。
（2）F是溴化銀，化學式AgBr；B的結構簡式。
（3）反應②是羧基與氫氧化鈉中和以及溴原子的消去反應，則反應的化學方程式是(CH₃)₂CBrCOOH＋2NaOHCH₂＝C(CH₃)COONa＋NaBr＋2H₂O。
（4）根據有機玻璃的結構簡式可知，該醇應該是甲醇，則反應④的化學方程式為CH₂＝C(CH₃)COOH＋CH₃OHCH₂＝C(CH₃)COOCH₃＋H₂O。
（5）遇FeCl₃顯紫色，說明含有酚羥基。苯環上一取代物有兩種，說明苯環應該是對稱的。除苯環外無其它環狀結構，所以符合條件的結構簡式有、、。
考點：考查有機物推斷、官能團、有機反應類型、同分異構體判斷以及方程式的書寫