Question

有機物A(肉桂酸甲酯)是常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精，它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基。它的核磁共振氫譜圖上有6個峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3。它的紅外光譜如下圖：

用A為原料合成高分子化合物H的路線如下

回答下列問題:
（1）A的結構簡式是     。
（2）B與Br₂的CCl₄溶液反應后的生成物中手性碳原子的數目為      。
（3）請寫出B生成C的化學方程式                              。
（4）請寫出同時滿足下列條件下C的所有同分異構體的結構簡式：                 。
①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對位二元取代物；③除苯環外，不含其他環狀結構。
（5）請寫出G生成H的化學方程式                           。
（6）溴苯與丙烯酸甲酯在氯化鈀催化下可直接合成A，為了促進反應的進行，通常可加入一種顯     (填字母)的物質。

A．弱酸性

B．弱堿性

C．強酸性

D．強堿性

Answer 1

(15分)（1）(3分)
（2）2(2分)
（3）2+O₂Cu△2+2H₂O(2分)；
（4）、(4分)
（5）n+(n-1) H₂O。(2分)
（6）B(2分)。

試題分析：（1）A(肉桂酸甲酯，含-OOCH₃) C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基(-C₆H₅)。核磁共振氫譜圖上有6個峰，峰面積之比為1:2:2:1:1:3，除去苯環兩種，甲基一種，還有兩個單獨連著碳原子上的H。紅外光譜圖又有C=C，故結構式是。
（2）B是，與Br₂的CCl₄溶液反應生成，連Br原子的碳原子都具有手性，故2種手性碳原子。
（3）在Cu催化加熱生成。
（4）C的同分異構體①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對位二元取代物；③除苯環外，不含其他環狀結構有：、。
（5）G是，生成H是。
（6）溴苯與丙烯酸甲酯在氯化鈀催化下可直接合成A，即；
+CH₂=CHCOOCH₃PdBr3△+HBr，為了促進反應的進行，需要中和HBr，但強堿使酯水解，故通常可加入顯弱堿性的物質。