Question

（2012?北京）優良的有機溶劑對孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下：

己知芳香化合物苯環上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代．如：

（1）B為芳香烴．
①由B生成對孟烷的反應類型是

加成反應（或還原反應）

．
②（CH₃ ）₂CHCl與A生成B的化學方程式是

．
③A的同系物中相對分子質量最小的物質是

苯

．
（2）1.08g的C與飽和溴水完全反應生成3.45g白色沉淀．E不能使Br₂的CCl₄溶液褪色．
①F的官能團是

碳碳雙鍵

．
②C的結構簡式是

．
③反應I的化學方程式是

．
（3）下列說法正確的是（選填字母）

ad

．
a．B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色         b．C不存在醛類同分異構體
c．D的酸性比E弱                    d．E的沸點高于對孟烷
（4）G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1．G與NaHCO₃反應放出CO₂．反應II的化學方程式是

．

Answer 1

分析：2-氯丙烷和化合物A反應生成B，B為芳香烴，B和氫氣發生加成反應生成對孟烷，根據對孟烷的結構簡式及題給信息知，A是甲苯，B是；
1.08g的C與飽和溴水完全反應生成3.45g白色沉淀，說明C中含有酚羥基，C變為白色沉淀時質量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，當1mol酚和濃溴水發生取代反應時，有1mol氫原子被溴原子取代時，質量增加79g，當酚質量增加2.37g，則使有0.03mol氫原子被取代，有0.01mol酚參加反應，所以C的摩爾質量為：

1.08g

0.01mol

=108g/mol，苯酚的相對分子質量是94，該酚的相對分子質量比苯酚大14，說明C中還含有一個甲基，C中能和溴水發生3溴取代，則C是間甲基苯酚，C和2-氯丙烷發生取代反應生成D，D的結構簡式為：，D反應生成E，E和水反應生成F，F和氫氣發生加成反應生成對孟烷，D和氫氣發生加成反應生成，和氫氧化鈉的醇反應發生消去反應生成或，然后或發生加成反應生成對孟烷，則
E是，F是或，G與NaHCO₃反應放出CO₂，說明G中含有羧基，G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1，則G的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，H是．

解答：解：2-氯丙烷和化合物A反應生成B，B為芳香烴，B和氫氣發生加成反應生成對孟烷，根據對孟烷的結構簡式及題給信息知，A是甲苯，B是；
1.08g的C與飽和溴水完全反應生成3.45g白色沉淀，說明C中含有酚羥基，C變為白色沉淀時質量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，當1mol酚和濃溴水發生取代反應時，有1mol氫原子被溴原子取代時，質量增加79g，當酚質量增加2.37g，則使有0.03mol氫原子被取代，有0.01mol酚參加反應，所以C的摩爾質量為：

1.08g

0.01mol

=108g/mol，苯酚的相對分子質量是94，該酚的相對分子質量比苯酚大14，說明C中還含有一個甲基，C中能和溴水發生3溴取代，則C是間甲基苯酚，C和2-氯丙烷發生取代反應生成D，D的結構簡式為：，D反應生成E，E和水反應生成F，F和氫氣發生加成反應生成對孟烷，D和氫氣發生加成反應生成，和氫氧化鈉的醇反應發生消去反應生成或，然后或發生加成反應生成對孟烷，則
E是，F是或，G與NaHCO₃反應放出CO₂，說明G中含有羧基，G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1，則G的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，H是．
（1）①通過流程圖知，B和氫氣發生加成反應生成對孟烷，
故答案為：加成（還原）反應；
②2-氯丙烷和甲苯在催化劑條件下發生取代反應，反應方程式為：
，，
故答案為：；
③A是甲苯，A的同系物中相對分子質量最小的物質是苯，故答案為：苯；
（2）①F是或，其含有的官能團是碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
②通過以上分析知，C的結構簡式為：，故答案為：；
③和氫氣發生加成反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）a．B是，B中直接連接苯環的碳原子上含有氫原子，所以B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故正確；        
 b．C是，C存在醛類同分異構體，故錯誤；
c．D是，E是，酚的酸性大于醇，故錯誤；
d．E中能形成氫鍵，對孟烷不能形成氫鍵，所以E的沸點高于對孟烷，故正確；
故選a、d；
（4）H是，H發生加聚反應，所以反應II的化學方程式是
，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，正確推斷C是解本題關鍵，注意結合題給信息進行分析解答，難度中等．