Question

已知：

某有機物A的相對分子質量為198.5，A跟氯氣反應，在鐵粉存在下只有一個氫原子被取代時能得到兩種有機產物，而在光照下只有一個氫原子被取代時，只能得到一種有機產物；A跟NaHCO₃反應，產生使石灰水變渾濁的無色氣體；A在NaOH存在下水解后的溶液用硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，會立即生成白色沉淀．
A在一定條件下可發生下列一系列反應，最終生成D和F；
（1）寫出下列物質的結構簡式：
A：

   C：

   D：

 F：

（2）指出下列變化的反應類型：①A→B：

取代反應

  ②C→D：

縮聚反應

  ③C→E：

消去反應

．

Answer 1

分析：A跟NaHCO₃反應，產生使石灰水變渾濁的無色氣體，該無色氣體為二氧化碳，故A含有羧基-COOH，A在NaOH存在下水解后的溶液用硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，會立即生成白色沉淀，白色沉淀為AgCl，故A中含有氯元素，由信息可知A中含有苯環，有機物A的相對分子質量為198.5，氯原子的相對原子質量為35.5，分子中氯原子數目為奇數個，若A分子中含有為3個氯原子，相對分子質量大于198.5，故A含有1個氯原子，假設分子中有1個Cl原子、1個苯環、1個-COOH，則剩余基團的相對分子質量為198.5-35.5-75-45=43（相當于苯環發生三元取代），故含有1個Cl原子、1個苯環、1個-COOH、剩余基團為C₃H₇，A跟氯氣反應，在鐵粉存在下只有一個氫原子被取代時能得到兩種有機產物，由信息可知-COOH易發生間位取代，-R（-CH₃、-C₂H₅，-CH₂Cl等），故為苯環鄰位二元取代，含有-COOH、-C₃H₆Cl，在光照下只有一個氫原子被取代時，只能得到一種有機產物，側鏈中只有1種H原子，故有機物A為；
由A→B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下進行，發生鹵代烴的水解反應及中和反應，故B為，由B

H+

C，故C為，由C→D發生脫水反應，生成高分子化合物D，應為酯化反應，故D為；由C

濃硫酸

-H2O

E

催化劑

F，應是醇發生消去反應，由C=C生成，然后發生加聚反應生成F，故E為，F為．

解答：解：A跟NaHCO₃反應，產生使石灰水變渾濁的無色氣體，該無色氣體為二氧化碳，故A含有羧基-COOH，A在NaOH存在下水解后的溶液用硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，會立即生成白色沉淀，白色沉淀為AgCl，故A中含有氯元素，由信息可知A中含有苯環，有機物A的相對分子質量為198.5，氯原子的相對原子質量為35.5，分子中氯原子數目為奇數個，若A分子中含有為3個氯原子，相對分子質量大于198.5，故A含有1個氯原子，假設分子中有1個Cl原子、1個苯環、1個-COOH，則剩余基團的相對分子質量為198.5-35.5-75-45=43（相當于苯環發生三元取代），故含有1個Cl原子、1個苯環、1個-COOH、剩余基團為C₃H₇，A跟氯氣反應，在鐵粉存在下只有一個氫原子被取代時能得到兩種有機產物，由信息可知-COOH易發生間位取代，-R（-CH₃、-C₂H₅，-CH₂Cl等），故為苯環鄰位二元取代，含有-COOH、-C₃H₆Cl，在光照下只有一個氫原子被取代時，只能得到一種有機產物，側鏈中只有1種H原子，故有機物A為；
由A→B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下進行，發生鹵代烴的水解反應及中和反應，故B為，由B

H+

C，故C為，由C→D發生脫水反應，生成高分子化合物D，應為酯化反應，故D為；由C

濃硫酸

-H2O

E

催化劑

F，應是醇發生消去反應，由C=C生成，然后發生加聚反應生成F，故E為，F為，

（1）由上述分析可知，A為，C為，D為，F為；
故答案為：；；；；
（2）反應①A→B屬于取代反應； ②反應C→D屬于縮聚反應； ③反應C→E屬于消去反應，
故答案為：取代反應；縮聚反應；消去反應．

點評：本題考查有機推斷與合成，是對有機化合物知識的綜合考查，注意有機推斷幾乎是高考不變的一個題型，每年高考中必考，利用給出的反應信息推斷A的結構是解題的關鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是高考熱點題型，難度中等．