Question

【題目】Hagemann酯（H）是一種合成多環化合物的中間體，可由下列路線合成（部分反應條件略去）：
（1）A→B為加成反應，則B的結構簡式是；E→F的反應類型是 ．
（2）H中含有的官能團名稱是；
（3）寫出B生成C的化學方程式為 ．
（4）TMOB是H的同分異構體，具有下列結構特征： ①核磁共振氫譜除苯環吸收峰外僅有1個吸收峰；
②存在甲氧基（CH3O﹣）．
TMOB的結構簡式是 ．
（5）下列說法正確的是 ． a．A可選用電石和食鹽水利用啟普發生器制取
b．E，F，G和H中均可發生酯化反應
c．1molG完全燃燒生成8molH2O．
d．H能發生加成、取代反應．

Answer 1

【答案】
（1）CH2=CHC≡CH；酯化反應
（2）酯基、羰基、碳碳雙鍵
（3）
（4）
（5）cd
【解析】解：A→B為加成反應，結合C的結構可知，B為CH2=CHC≡CH，對比B、C的結構可知，由F的結構逆推可知E為CH3C≡CCOOH，對比D、E的結構可知，二氧化碳中碳氧雙鍵斷裂，與丙炔發生加成反應生成E，E與乙醇發生酯化反應得到F（CH3C≡CCOOCH2CH3），C與F發生加成反應生成G，G轉化得到Hagemann酯．（1）B的結構簡式為CH2=CHC≡CH，E→F轉化屬于酯化反應，所以答案是：CH2=CHC≡CH；酯化反應；（2）由結構簡式可知，Hagemann酯中含有的官能團有酯基、羰基、碳碳雙鍵，
所以答案是：酯基、羰基、碳碳雙鍵；（3）B生成C的化學方程式為： ，
所以答案是： ；（4）TMOB是H的同分異構體，存在甲氧基（CH3O﹣），又因為除苯環吸收峰外僅有1個吸收峰，所以應該含有3個甲氧基（CH3O﹣），且三個甲氧基等價，該同分異構體結構簡式為 ，
所以答案是： ；（5）a．啟普發生器適用于難溶性固體塊狀物質反應制備氣體，且反應不放出大量的熱，故a錯誤；
b．E中含有羧基，可以發生酯化反應，E、F、G和H中沒有羧基、羥基，不能發生酯化反應，故b錯誤；
c．G的分子式為C11H16O3 ， 1mol G完全燃燒生成8molH2O，故c正確；
d，H中含有碳碳雙鍵、羰基，可以發生加成反應，含有酯基，可以發生取代反應，故d正確，
故選：cd．