Question

【題目】某研究小組以烴A為主要原料，采用以下路線合成藥物X和高聚物Y：

已知：

請回答下列問題：

（1）X的分子是為_____，X中的含氧官能團有_____________（填名稱）。

（2）若反應①、反應②的原子利用率均為100%。則A的名稱為_______。

（3）E的結構簡式為_______，反應③的條件為______，反應⑤的反應類型是_______。

（4）寫出反應④的化學方程式：_______。

（5）寫出符合下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式_______。

①屬于酚類化合物，且是苯的對位二元取代物； ②能發生銀鏡反應和水解反應。

（6）以CH3CHO為起始原料合成Z的線路（無機試劑及溶劑任選）：_______。

合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：由乙醇合成乙烯的反應流程圖可表示為CH3CH2OHCH2=CH2。

Answer 1

【答案】 C11H12O2 酯基 乙炔 NaOH水溶液、加熱 消去反應 、

【解析】反應①、反應②的原子利用率均為100%，屬于加成反應，結合反應②的產物，可知烴A為乙炔，B為苯乙烯，反應③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發生的水解反應，則C為。C可以發生催化氧化生成D，D發生信息Ⅰ中的反應，則D為，E為。F為，F分子中含有羥基，在濃硫酸加熱條件下發生消去反應得到X。（1）X （）的分子是為C11H12O2；含氧官能團有酯基；（2）根據以上分析可知A是乙炔；（3）E的結構簡式為；反應③是鹵代烴的水解反應，其條件是NaOH水溶液、加熱；反應⑤的反應類型是消去反應；（4）根據以上分析可知反應④的化學方程式為；（5）①屬于酚類化合物，且是苯的對位二元取代物。②能發生銀鏡反應和水解反應，含有甲酸形成的酯基，符合條件的同分異構體有、；（6）乙醛和HCN發生加成反應，酸性條件下水解得到，在濃硫酸加熱條件下發生消去反應生成CH2＝CHCOOH，最后發生加聚反應得到，合成路線流程圖為：。

點晴：本題考查機物分子式的確定，有機物的結構與性質，同分異構體的判斷與測定。該類題綜合性強，思維容量大，常以框圖題或變相框圖題的形式出現，解決這類題的關鍵是以反應類型為突破口，以物質類別判斷為核心進行思考。經常在一系列推導關系中有部分物質已知，這些已知物往往成為思維“分散”的聯結點。可以由原料結合反應條件正向推導產物，也可以從產物結合條件逆向推導原料，也可以從中間產物出發向兩側推導，審題時要抓住基礎知識，結合新信息進行分析、聯想、對照、遷移應用、參照反應條件推出結論。解題的關鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉化關系，不僅要注意物質官能團的衍變，還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數目以及有機物相對分子質量的衍變。