Question

香草醛是食品添加劑的增香原料，可由丁香酚經以下反應合成香草醛．
（1）寫出香草醛分子中含氧官能團的名稱

 

 （任意寫兩種）．
（2）下列有關丁香酚和香草醛的說法正確的是

 

．
A．丁香酚既能發生加成反應又能發生取代反應
B．香草醛中的-OH能被酸性K₂Cr₂O₇氧化
C．丁香酚和化合物Ⅰ互為同分異構體
D．1mol香草醛最多能與3mol氫氣發生加成反應
（3）寫出化合物Ⅲ-→香草醛的化學方程式

 

．
（4）乙基香草醛（其結構見圖a）也是食品添加劑的增香原料，它的一種同分異構體A屬于酯類．A在酸性條件下水解，其中一種產物的結構見圖b．A的結構簡式是

 

．

Answer 1

分析：（1）香草醛分子中含-CHO、-OH、-COC-；
（2）丁香酚和香草醛中均含酚-OH、-COC-，而丁香酚還含碳碳雙鍵，香草醛中含-CHO；
（3）化合物Ⅲ-→香草醛，發生酯的水解反應；
（4）通過原子種類守恒可知，A水解產生了圖b物質和甲醇，因此可以推出A的結構簡式．

解答：解：（1）香草醛分子中含-CHO、-OH、-COC-，名稱分別為醛基、酚羥基、醚鍵，故答案為：醛基、酚羥基、醚鍵（中的兩種）；
（2）丁香酚和香草醛中均含酚-OH、-COC-，而丁香酚還含碳碳雙鍵，香草醛中含-CHO，則
A．丁香酚含苯環和碳碳雙鍵可發生加成反應，含酚-OH可發生取代反應，既能發生加成反應又能發生取代反應，故A正確；
B．香草醛中的-OH，為酚-OH，能被酸性K₂Cr₂O₇氧化，故B正確；
C．丁香酚和化合物Ⅰ，分子式相同，只有碳碳雙鍵位置不同，則結構不同，二者互為同分異構體，故C正確；
D．香草醛含有一個苯環和一個醛基，因此1mol香草醛最多可以與4mol氫氣進行加成反應，故D錯誤；
故答案為：ABC；
（3）化合物Ⅲ-→香草醛，發生酯的水解反應，該反應為，
故答案為：；
（4）通過原子種類守恒可知，A水解產生了圖b物質和甲醇，b與甲醇發生酯化反應可生成A，則A的結構簡式為，故答案為：．

點評：本題以有機合成考查有機物的結構與性質，結合常見官能團性質分析發生的化學反應及推斷物質為解答的關鍵，為高頻考點，（4）為解答的難點，注意原子守恒及酯化反應的應用即可解答，題目難度中等．