Question

【題目】

芳香族化合物A()是重要的有機(jī)化工原料。由A制備有機(jī)化合物F的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：

（1）A的分子式是______，B中含有的官能團(tuán)的名稱是_________。

（2）D→E的反應(yīng)類型是_______。

（3）已知G能與金屬鈉反應(yīng)，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

（4）寫出E→F的化學(xué)方程式：_________。

（5）寫出符合下列條件的龍膽酸乙酯()的同分異構(gòu)體有______種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________ 。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，且峰的面積之比為6:2:1:1。

（6）已知：。參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以苯酚、乙醇為原料制備龍膽酸乙酯()的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任用)：________。

Answer 1

【答案】C6H7N 羰基、碳碳雙鍵 酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)） HOCH2COOC2H5 +C6H5CH2Br+HBr 2 或

【解析】

本小題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，意在考查學(xué)生推斷能力。

（1）結(jié)合芳香族化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式；由有B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其官能團(tuán)；

（2）根據(jù)D和E的官能團(tuán)變化判斷反應(yīng)類型；

（3）G能與金屬鈉反應(yīng)，則G中含羧基或羥基，對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（4））E→F的反應(yīng)中，E中的酚羥基的氫原子被苯甲基取代生成F；

（5）發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)但水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明該有機(jī)物分子中不含有酚羥基，但其水解產(chǎn)物中含有酚羥基，故該有機(jī)物為酯類，核磁共振氫譜有四組峰，氫峰的面積之比為6:2:1:1，說(shuō)明該有機(jī)物分子中含有4種等效氫原子，其中6個(gè)氫應(yīng)該為兩個(gè)甲基上的H，則該有機(jī)物具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)；

（6）根據(jù)信息，以苯酚、乙醇為原料制備龍膽酸乙酯()的合成路線為。

（1）結(jié)合芳香族化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C6H7N；根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其官能團(tuán)為羰基、碳碳雙鍵。本小題答案為：C6H7N；羰基、碳碳雙鍵。

（2）根據(jù)D和E的官能團(tuán)變化分析，D→E發(fā)生的是酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。本小題答案為：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。

（3）G能與金屬鈉反應(yīng)，則G中含羧基或羥基，對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定G中含羥基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2COOC2H5。本小題答案為：HOCH2COOC2H5。

（4）E→F的反應(yīng)中，E中的酚羥基的氫原子被苯甲基取代生成F，方程式為+C6H5CH2Br+HBr。本小題答案為： + C6H5CH2Br +HBr。

（5）發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)但水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明該有機(jī)物分子中不含有酚羥基，但其水解產(chǎn)物中含有酚羥基，故該有機(jī)物為酯類，核磁共振氫譜有四組峰，氫峰的面積之比為6:2:1:1，說(shuō)明該有機(jī)物分子中含有4種等效氫原子，其中6個(gè)氫應(yīng)該為兩個(gè)甲基上的H，則該有機(jī)物具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，結(jié)合結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或本小題答案為：、

（6）根據(jù)信息，以苯酚、乙醇為原料制備龍膽酸乙酯()的合成路線為。本小題答案為：。