Question

【題目】有機物G(分子式為C13H18O2)是一種香料，下圖是該香料的一種合成路線。

已知：

①E能夠發(fā)生銀鏡反應，1molE能夠與2molH2完全反應生成F；

②R—CH===CH2R—CH2CH2OH；

③有機物D的摩爾質(zhì)量為88g·mol－1，其核磁共振氫譜有3組峰；

④有機物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側(cè)鏈。

回答下列問題：

(1)用系統(tǒng)命名法命名有機物B：________________________________________。

(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________。

(3)C與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為___________________________。

(4)有機物C可與銀氨溶液反應，配制銀氨溶液的實驗操作為___________________。

(5)已知有機物甲符合下列條件：①為芳香化合物；②與F互為同分異構(gòu)體；③能被催化氧化成醛。符合上述條件的有機物甲有________種。

Answer 1

【答案】2甲基1丙醇(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O在一支試管中取適量硝酸銀溶液，邊振蕩試管邊逐滴滴入氨水，直到生成的白色沉淀恰好溶解為止13

【解析】

根據(jù)流程圖，B連續(xù)氧化生成D，C為醛，D為羧酸，F是苯甲醇的同系物，二者發(fā)生酯化反應是G，由G的分子式可知，D為一元羧酸，有機物D的摩爾質(zhì)量為88gmol-1，去掉1個-COOH剩余原子總相對原子質(zhì)量為88-45=43，則=3…7，故D的分子式為C4H8O2，因此F分子式為C9H12O。D的核磁共振氫譜顯示只有3組峰，則D為(CH3)2CHCOOH，逆推可知C為(CH3)2CHCHO，B為(CH3)2CHCH2OH，結(jié)合信息②可知A為(CH3)2C=CH2。有機物E能夠發(fā)生銀鏡反應，且1molE能夠與2molH2完全反應生成F，F(xiàn)環(huán)上只有一個無支鏈的側(cè)鏈，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)為，則G為，據(jù)此解答。

(1)B為(CH3)2CHCH2OH，用系統(tǒng)命名法命名為：2-甲基-1-丙醇，故答案為：2-甲基-1-丙醇；

(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

(3)C為(CH3)2CHCHO，C與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為：(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2 (CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O，故答案為：(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2 (CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O；

(4)配制銀氨溶液的實驗操作為：在一支試管中取適量硝酸銀溶液，邊振蕩邊逐滴滴入氨水，當生成的白色沉淀恰好溶解為止，故答案為：在一支試管中取適量硝酸銀溶液，邊振蕩邊逐滴滴入氨水，當生成的白色沉淀恰好溶解為止；

(5)有機物甲符合下列條件：①為芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，②與F互為同分異構(gòu)體；③能被催化氧化成醛，含有-CH2OH，含有1個取代基為-CH(CH3)CH2OH，含有2個取代基為-CH2CH3、-CH2OH，或者-CH3、-CH2CH2OH，各有鄰、間、對3種，含有3個取代基為-CH2OH、2個-CH3，2個-CH3處于鄰位時，-CH2OH有2種位置，2個-CH3處于間位時，-CH2OH有3種位置，2個-CH3處于對位時，-CH2OH有1種位置，故甲的結(jié)構(gòu)共有13種，故答案為：13。