Question

【題目】鹽酸多巴酚丁胺治療心力衰竭，尤其是慢性心力衰竭療效好。合成路線如下

已知：；

回答下列問題：

(1)A中含氧官能團的名稱為___________。

(2)B的結構簡式為___________，D的結構簡式為___________。

(3)在反應①~④中，屬于還原反應的有___________。

(4)A的同分異構種類很多，符合以下條件的A的同分異構共有___________種(不考慮立體異構)。

a.屬于苯的衍生物； b.能水解，且水解產物之一能發生銀鏡反應

(5)反應①除A與B反應生成C外，B與B還可能發生反應生成另一種化合物E，寫出生成E的反應的化學方程式___________。

(6)C在核磁共振氫譜上有___________組峰。

(7)寫出由甲醛和乙醛合成季戊四醇[C(CH2OH)4]的合成路線。___________。

Answer 1

【答案】醛基、醚鍵 CH3COCH3 ②④ 4 2CH3COCH3CH3COCH=C(CH3)2+H2O 6 3HCHO+CH3CHO (HOCH2)3CCHOC(CH2OH)4

【解析】

由已知條件可知，B中一定含有CH3OC-結構，再由A到C的轉化，可以看出B中含有3個C原子，結合已知條件和A、C的結構簡式，由此確定B為CH3COCH3；C的分子式為C11H12O2，C中可能與H2發生加成反應的結構有：苯環結構、碳碳雙鍵和碳氧雙鍵，而D的分子式為C11 H14O2，所以可能與一個碳碳雙鍵或一個碳氧雙鍵發生加成。通過分析已知條件與反應③的產物結構，可以確定碳碳雙鍵發生加成，從而確定D的結構簡式為。

（1）由A物質的結構簡式知，其中含氧官能團為醛基、醚鍵。答案：醛基、醚鍵。

(2) 由已知條件可知，B中一定含有CH3OC-結構，再由A到C的轉化，可以看出B中含有3個C原子，結合已知條件和A、C的結構簡式，由此確定B為CH3COCH3；C的分子式為C11H12O2，C中可能與H2發生加成反應的結構有：苯環結構、碳碳雙鍵和碳氧雙鍵，而D的分子式為C11 H14O2，所以可能與一個碳碳雙鍵或一個碳氧雙鍵發生加成。通過分析已知條件與反應③的產物結構，可以確定碳碳雙鍵發生加成，從而確定化合物D的結構簡式為。

(3)加氫去氧都為還原反應。根據反應條件知②④都加氫了，所以②④均為還原反應。答案：②④。

(4)A的化學式為C8H8O2，要同時滿足a.屬于苯的衍生物；b.能水解，且水解產物之一能發生銀鏡反應，則需含有苯環結構且為甲酸酯；若含有兩個側鏈，則有、、，有3種；若有一個側鏈，結構簡式為，有1種；共4種。

(5)通過分析反應①，可以理解為CH3COCH3中甲基中的一個氫原子加成醛基中的碳氧雙鍵，同理CH3COCH3中甲基氫加成CH3COCH3的碳氧雙鍵，發生類似的反應。所以B與B發生反應生成另一種化合物E的反應的化學方程式2CH3COCH3CH3COCH=C(CH3)2+H2O

(6)C的結構簡式為，側鏈-OCH3只有1種氫原子、側鏈-CH=CHCOCH3有3種氫原子，苯環上還有2種氫原子，共6種氫原子即有6組峰。答案：6。

(7)由甲醛和乙醛合成季戊四醇[C(CH2OH)4]的合成路線。結合已知為CH3CHO中甲基氫加成3個HCHO的碳氧雙鍵，產物再與H2加成制得季戊四醇，流程圖為：3HCHO+CH3CHO (HOCH2)3CCHOC(CH2OH)4。答案：3HCHO+CH3CHO (HOCH2)3CCHOC(CH2OH)4。