Question

（18分）已知：① CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH＋CH₃CH₂COOH
② R－CH=CH₂R－CH₂－CH₂－Br
香豆素的核心結構是芳香內酯A，A經下列步驟轉變為水楊酸。

請回答下列問題：
（1）下列有關A、B、C的敘述中不正確的是          
a．C中核磁共振氫譜共有8種峰              b．A、B、C均可發生加聚反應
c．1mol A最多能和5mol氫氣發生加成反應    d．B能與濃溴水發生取代反應
（2）B分子中有2個含氧官能團，分別為     和     （填官能團名稱），B→C的反應類型為            。
（3）在上述轉化過程中，反應步驟B→C的目的是                        。
（4）化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的對二取代物，且水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應。請寫出其中一種的結構簡式：            。
（5）寫出合成高分子化合物E的化學反應方程式：                              。
（6）寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用），并注明反應條件。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（15分）
（1）c（2分）         （2）羧基、酚羥基   取代反應（3分）
（3）保護酚羥基，使之不被氧化（2分）
（4）（2分）
（5）（2分）

（6）（4分）

（1）由提示①可知，反應產物中含—COOH的地方應為反應物中含有—CH=CH—結構的地方，由乙二酸和D的結構簡式反推知C的結構簡式為
逆推A為：；B為；B的酚—OH與CH₃I發生取代反應得到C；
（1）結合各物質的官能團可知ABC三物質均可發生加聚反應、C中H原子的位置有八種、B中有酚—OH，可與溴不發生取代反應；但1mol A最多能和4mol氫氣發生加成反應(酯基中的雙鍵不能加成)
（2）B分子中有羧基、酚羥基，B生成C為取代反應
（3）綜合考慮轉化過程可看出是為防止酚—OH氧化，先將其保護起來
（4）由于D的同分異構體的水解產物可發生銀鏡反應，則其同分異構體必為甲酸酯的結構，苯的二取代物有：、共9種
（5）縮聚反應
（6）本題可采用逆推的方式來解決，即

，然后順著寫出反應流程即可