Question

（12分）相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節組成為C₇H₅NO。

已知：
Ⅰ 
Ⅱ （苯胺，易被氧化）
請根據所學知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）H的結構簡式是______________；（2）反應②的類型是______________；
（3）反應⑤的化學方程式是____________________________________________；
反應⑥的化學方程式是____________________________________________；
（4）有多種同分異構體，其中符合下列條件的共有__________種
①能發生銀鏡反應但不能水解
②每摩爾同分異構體最多消耗2mol NaOH
③苯環上一氯代物只有兩種

Answer 1

（1）或（2分）（2）氧化反應（2分）
（3）（3分）
（反應條件也可寫水浴加熱，缺少條件或沉淀符號均扣1分，最多扣1分）
 （3分）
（反應條件也可寫H⁺，或加熱，缺少條件扣1分）  （4）2（2分）

（1）根據H的單體可知，H是氨基和羧基的縮聚產物，所以H的結構簡式為；根據X的相對分子質量可知，X是甲苯，所以根據反應③的生成物可知，F是鄰甲基硝基苯。由于氨基極易被氧化，所以應該是顯氧化甲基，然后再還原硝基，即反應②是氧化反應。
（3）B能發生催化氧化，所以B中含有羥基，則B應該是苯甲醇，所以C是苯甲醛，所以反應⑤的方程式為:
。
（4）能發生銀鏡反應但不能水解，說明含有醛基，但沒有酯基；每摩爾同分異構體最多消耗2mol NaOH，所以含有2個酚羥基；苯環上一氯代物只有兩種，所以結構簡式為
、  ，共計2種。