Question

【題目】肉桂酸甲酯M，常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。M屬于芳香族化合物，苯環上只含有一個直支鏈，能發生加聚反應和水解反應。測得M的摩爾質量為162g·mol－1，只含碳、氫、氧，且原子個數之比為5:5:1。

（1）肉桂酸甲酯的結構簡式是______________________。

（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如下圖所示(圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵)。G的結構簡式為_________________。

（3）用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

①化合物E中的官能團有________(填名稱)。

②E→F的反應類型是________，

F→G的化學方程式為__________________________________________________。

③寫出兩種符合下列條件的F的穩定的同分異構體的結構簡式_________________。

ⅰ.分子內含苯環，且苯環上只有一個支鏈；

ⅱ.在催化劑作用下，1mol該物質與足量氫氣充分反應，最多消耗5mol H2；

ⅲ.它不能發生水解反應，但可以發生銀鏡反應。

Answer 1

【答案】 消去反應

【解析】肉桂酸甲酯M，常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。M屬于芳香族化合物，苯環上只含有一個直支鏈，能發生加聚反應和水解反應。測得M的摩爾質量為162g·mol－1，只含碳、氫、氧，且原子個數之比為5:5:1，設肉桂酸甲酯分子式為（C5H5O）n，則（12×5+1×5+16）×n=162，解得n=2，所以M的分子式為C10H10O2，M分子苯環上只含一個直支鏈，能發生加聚反應和水解反應，說明含有碳碳雙鍵、酯基，所以M的結構簡式為；（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，根據其分子結構模型可知結構簡式為；（3）C發生氧化反應生成D，結合D的結構可知C為，逆推可知B為，A為，結構G的結構可知F為，由D與E的分子式可知，D中醛基氧化為羧基生成E，則E為，E發生消去反應生成F，

①化合物E為，所含有的含氧官能團有：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；②E→F的反應類型是：消去反應，F→G的化學方程式為：

的同分異構體符合條件：ⅰ．分子內含苯環，且苯環上只有一個支鏈；ⅱ．在催化劑作用下，1mol該物質與足量氫氣充分反應，最多消耗5mol H2，而1mol苯環消耗3mol氫氣，則還含有2mol雙鍵；ⅲ．它不能發生水解反應，但可以發生銀鏡反應，不含酯基，含有醛基，結合ii可知，還含有碳碳雙鍵，故側鏈可能為-CH（CHO）2，-COCH2CHO，-CH2COCHO，-CH（CHO）C=O等，符合條件的同分異構體為：等