Question

【題目】尋求和制備代號稱“黑金”的新能源已經(jīng)成為緊迫任務，化學工作者正在研究以天然氣和醇類合成優(yōu)質(zhì)汽油的方法。已知：

⑴凡與醛基直接相連的碳原子上的氫稱為α-H原子，在稀堿溶液的催化作用下，一個醛分子上的α-H原子連接到另一個醛分子的氧原子上，其余部分連接到羰基碳原子上生成羥基醛，如：

R－CH2－CHO+R1－CH2－CHOR－CH2－－

⑵ 2R－CH2－Cl+2NaR－CH2－CH2－R+2NaCl

⑶ CH3－CH＝CH2+H－ClCH3－－CH3

合成路線如下：

（1）在反應②～⑦中，屬于加成反應的是____________，屬于消去反應的是____________。

（2）寫出下列反應方程式：

E → F：____________________________________________________；

H → G：___________________________________________________。

（3）H也能與NaOH溶液反應，其反應方程式為______________________________，生成的有機物能否在Cu或Ag作催化劑的條件下被空氣氧化_______（選填“能”或“否”）。

Answer 1

【答案】③⑤⑦②④(CH3)2CHCH2OHH2O+(CH3)2C＝CH2CH3－CH3 + 2NaCH3－CH3 + 2NaClCH3－CH3 + NaOHCH3－CH3 + NaCl否

【解析】

由題給信息可知C、D、E、F、H中都含有4個C原子，CH≡CH和H2O發(fā)生加成反應生成CH3CHO，即A為CH3CHO，由反應條件和題給信息可知C為，C→D發(fā)生消去反應，故D為，D中的碳碳雙鍵和碳氧雙鍵和氫氣加成生成E，故E為，E→F發(fā)生消去反應，則F為，由題意可知，H是鹵代烴，則H應該是F和HCl加成所得，H為，根據(jù)已知（2）中信息可得，G是由2個H和2個Na反應所得，則G應該有8個C原子，G應為，

由題給信息可知C、D、E、F、H中都含有4個C原子，CH≡CH和H2O發(fā)生加成反應生成CH3CHO，即A為CH3CHO，由反應條件和題給信息可知C為，C→D發(fā)生消去反應，故D為，D中的碳碳雙鍵和碳氧雙鍵和氫氣加成生成E，故E為，E→F發(fā)生消去反應，則F為，由題意可知，H是鹵代烴，則H應該是F和HCl加成所得，H為，根據(jù)已知（2）中信息可得，G是由2個H和2個Na反應所得，則G應該有8個C原子，G應為，
（1）根據(jù)官能團的變化可知①取代反應，②屬于消去反應，③屬于加成反應，④屬于消去反應，⑤屬于加成反應，⑥屬于取代反應，⑦屬于加成反應，
故答案為：③⑤⑦； ②④；
（2）E→F為發(fā)生消去反應生成，反應的方程式為(CH3)2CHCH2OH H2O+(CH3)2C＝CH2，H→G為在Na的存在下發(fā)生取代反應生成，反應的方程式為，
故答案為：(CH3)2CHCH2OH H2O+(CH3)2C＝CH2；；
（3）H為，其與NaOH溶液發(fā)生取代反應，氯原子換成羥基，其反應方程式為：；因為鏈接羥基的C原子上沒有H原子，所以不能在Cu或Ag作催化劑的條件下被空氣氧化，

故答案為：；否。