Question

【題目】酯類物質(zhì)M是一種藥物的主要合成中間體，其合成路線如下：

已知以下信息：

①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1molA完全燃燒可消耗10molO2。

②H的核磁共振氫譜顯示其有3種氫。

③RCH=CH2RCHClCH3

④RX+MgRMgX(X代表鹵素)

⑤

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______，H中官能團(tuán)的名稱為______。

(2)由E和H生成M的化學(xué)方程式為______。

(3)屬于氧化反應(yīng)的是______(填序號(hào))。

(4)同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有______種(不考慮立體異構(gòu))，其中苯環(huán)上一氯代物只有兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。(任寫一種)

①能與碳酸鈉溶液發(fā)生反應(yīng)；②苯環(huán)上的取代基數(shù)目有2個(gè)

(5)請(qǐng)結(jié)合所給信息，由苯合成苯乙烯，合成路線如圖所示，請(qǐng)回答下列問題。

試劑②為______，最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為______。

Answer 1

【答案】 羧基、硝基 ++H2O 6 、、 CH3CHO +H2O

【解析】

芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1molA完全燃燒可消耗10molO2，設(shè)A的分子式為CxHy，則x+=10，結(jié)合各類烴的分子式通式，通過討論，可得到該物質(zhì)分子式為C8H8，A能夠與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)信息③可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成C，則C為，C催化氧化生成D，則D為，結(jié)合信息⑤可知E為；F發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，G被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成H，H的核磁共振氫譜表明有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則H為、G為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則M為，以此解答該題。

(1)根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H為，H中官能團(tuán)的名稱為羧基和硝基；

(2)E為，H為，二者發(fā)生酯化反應(yīng)形成酯M的化學(xué)方程式為：++H2O；

(3)根據(jù)流程可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，反應(yīng)④為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥為氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑦為酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，則反應(yīng)類型屬于氧化反應(yīng)的為③⑥；

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能與碳酸鈉溶液發(fā)生反應(yīng)，說明該有機(jī)物分子中含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則滿足條件的有機(jī)物分子中苯環(huán)上連接的兩個(gè)側(cè)鏈可能為：-OH和-CH2CH2CH3、-OH和-CH(CH3)2，共有2種情況，每種含有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，所以滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式種類為：2×3=6種；其中苯環(huán)上一氯代物只有兩種，說明其具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、。

(5)由題給信息可知試劑②為CH3CHO，最后一步發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O。