Question

【題目】聚合物F的合成路線圖如下：

請(qǐng)據(jù)此回答：

（1）A中含氧官能團(tuán)名稱是_______，C的系統(tǒng)命名為_________。

（2）檢驗(yàn)B中所含官能團(tuán)所用的試劑有______；E→F的反應(yīng)類型是___________。

（3）C生成D的反應(yīng)化學(xué)方程式為_____________________________，如果C與NaOH的醇溶液反應(yīng)，則生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為________（同一個(gè)碳原子上連兩個(gè)碳碳雙鍵的除外）。

（4）G物質(zhì)與互為同系物，且G物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量比大14的，則符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有____種。

① 分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 ② 遇氯化鐵溶液變紫色

③ 能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)

（5） 參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由甲醛、乙醛和甲醇為主要原料制備 的合成路線__________________。

Answer 1

【答案】醛基1，2-二溴丙烷NaHCO3溶液(或Na2CO3)、溴水（或Br2的CCl4溶液）加聚反應(yīng)CH3CHBrCH2Br+2NaOH→CH3CH(OH)CH2OH+2NaBrCH3C≡CH9

【解析】

根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系,結(jié)合題中信息,苯乙醛與甲醛發(fā)生羥醛縮合并失水生成A,A的結(jié)構(gòu)簡式為；A與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),醛基變?yōu)轸然?則B的結(jié)構(gòu)簡式為；據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可以知道,C3H6為丙烯,C為CH3CHBrCH2Br,其水解生成D,D為CH3CH(OH)CH2OH；B與D在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)應(yīng),生成的E為；E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，據(jù)此分析解答。

根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系,結(jié)合題中信息,苯乙醛與甲醛發(fā)生羥醛縮合并失水生成A,A的結(jié)構(gòu)簡式為；A與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),醛基變?yōu)轸然?則B的結(jié)構(gòu)簡式為；據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可以知道, C3H6為丙烯,C為CH3CHBrCH2Br,其水解生成D,D為CH3CH(OH)CH2OH；B與D在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)應(yīng),生成的E為,E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F；

(1)A為,其所含氧官能團(tuán)為醛基；據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可以知道, C3H6為丙烯，其與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成的C為1,2-二溴丙烷；因此，本題正確答案是:醛基；1,2-二溴丙烷。

(2)B為,B中含有的官能團(tuán)為羧基和碳碳雙鍵,可用碳酸氫鈉溶液檢驗(yàn)羧基、用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵；E為,E通過加聚反應(yīng)生成F；因此，本題正確答案是: NaHCO3溶液(或Na2CO3)、溴水（或Br2的CCl4溶液）；加聚反應(yīng)。

(3)C為1,2-二溴丙烷，其水解生成D，D為1,2-二羥基丙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為: CH3CHBrCH2Br+2NaOH→CH3CH(OH)CH2OH+2NaBr；C與氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3C≡CH；正確答案：CH3CHBrCH2Br+2NaOH→CH3CH(OH)CH2OH+2NaBr ； CH3C≡CH。

(4)G物質(zhì)與互為同系物,且G物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量比大14,則G比多1個(gè)CH2原子團(tuán)，且滿足:①分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②遇氯化鐵溶液變紫色,則有機(jī)物分子中含有酚羥基；③能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),說明其分子中含有碳碳雙鍵；根據(jù)分析可以知道，滿足條件的有機(jī)物分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上兩個(gè)取代基分別為-OH 、–C3H5 ；而–C3H5結(jié)構(gòu)可能為①-CH=CHCH3②-CH2CH=CH2③-C(CH3)=CH2；酚羥基與①取代基在環(huán)上的結(jié)構(gòu)有3種，酚羥基與②取代基在環(huán)上的結(jié)構(gòu)有3種，酚羥基與③取代基在環(huán)上的結(jié)構(gòu)有3種，所以滿足條件的有機(jī)物總共有：3×3=9種；因此，本題正確答案是:9。

(5)據(jù)已知反應(yīng)可以知道，甲醛與乙醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)后失水生成CH2=CHCHO，然后用弱氧化劑新制氫氧化銅將醛基氧化為羧基，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2=CHCOOCH3，其發(fā)生加聚反應(yīng)可得；則合成路線為： ；正確答案：。