Question

【題目】酯類(lèi)化合物與格氏試劑（RMgX，X=Cl、Br、I）的反應(yīng)是合成叔醇類(lèi)化合物的重要方法，可用于制備含氧多官能團(tuán)化合物。化合物F合成路線如下，回答下列問(wèn)題：

已知信息如下：

①RCH=CH2RCH2CH2OH

②

③RCOOCH3

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___，B→C的反應(yīng)類(lèi)型為__，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為__，C→D的反應(yīng)方程式為___。

（2）寫(xiě)出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體__（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不考慮立體異構(gòu)）。

①含有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（3）判斷化合物F中有無(wú)手性碳原子，若有用“*”標(biāo)出。__

（4）已知羥基能與格氏試劑發(fā)生反應(yīng)。寫(xiě)出以、CH3OH和格氏試劑為原料制備的合成路線（其它試劑任選）。__

Answer 1

【答案】 氧化反應(yīng) 羰基和羧基 、、

【解析】

⑴根據(jù)題中信息得出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，的過(guò)程為氧化過(guò)程；C中含有雙官能團(tuán)分別為羰基和羧基；C→D的過(guò)程發(fā)生的是酯化反應(yīng)，方程式為，故答案為：；氧化反應(yīng)；羰基和羧基；。

⑵根據(jù)題目中要求，D（）的同分異構(gòu)體中需含有五元環(huán)、羧基和醛基，因此結(jié)構(gòu)為、、，故答案為：、、。

⑶化合物F中含有手性碳原子，，故答案為：。

⑷依據(jù)所給信息，可得出目標(biāo)產(chǎn)物的合成路線為：，故答案為：。