Question

課題組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成化妝品防霉劑：對—羥基苯甲酸乙酯。

請回答：
（1）有機物C₇H₇Br的名稱為                            。
（2）產品的摩爾質量為                    。
（3）在①～⑥的反應中屬于取代反應的有                      。
（4）在一定條件下發生聚合反應生成高分子化合物，寫出該反應的化學方程式（有機物寫結構簡式）                                             。
（5）的同分異構體很多，其中符合下列條件有     種。
①遇到FeCl₃溶液出現顯色現象；②能發生水解反應；③能發生銀境反應；④無－CH₃結構。上述同分異構體中核磁共振氫譜顯示其有5種峰的結構簡式為                 。
（6）高分子化合物是一種建筑材料，根據題中合成路線信息，以甲苯為原料合成該高分子化合物，請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

                                                   。

Answer 1

(15分)
（1）3—溴甲苯或對溴甲苯(2分)
（2）168  g·mol^－1(2分)
（3）①②③⑤⑥(2分，錯選0分，漏選1個扣1分)
(2分)
（5）3 (2分)(2分)

試題分析：（1）由反應②的產物可判斷C₇H₇Br分子中，溴原子的位置在甲基的對位，名稱是3—溴甲苯或對溴甲苯；
（2）對—羥基苯甲酸乙酯中-¹⁸OC₂H₅，所以其摩爾質量是168g/mol；
（3）在①～⑥的反應中只有④是氧化反應，其余反應從反應前后的產物判斷都是取代反應；
（4）對羥基苯甲酸發生脫水縮合反應，生成酯類高聚物，化學方程式為；
（5）①遇到FeCl₃溶液出現顯色現象，說明分子中存在酚羥基；②能發生水解反應；③能發生銀境反應；說明存在酯基和醛基，無－CH₃結構，因此是甲酸某酯結構，苯環上有兩個取代基，所以符合以上條件的同分異構體有鄰、間、對3種；有5種氫原子的只能是對位結構，結構簡式為；
（6）根據產物的結構簡式可得該物質是加聚反應得產物，所以前身分子中有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵一般用消去反應得到，能發生消去反應的是鹵代烴或醇類，因此苯環需變成環己環，所以開始先發生甲苯的對位鹵代，再加氫、消去、加聚即得，流程圖是
。