Question

從冬青中提取出的有機物A可用于合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下圖：

提示：
根據上述信息回答：
（1）請寫出Y中含氧官能團的名稱：             
（2）寫出反應③的反應類型：                
（3）寫出下列反應的化學方程式：
①                                           
⑥                                           
（4）A的同分異構體I和J是重要的醫藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為               。
（5）G的同分異構體中，滿足下列條件的有       種
①能發生銀鏡反應         ②能與氯化鐵溶液發生顯色反應
其中核磁共振氫譜顯示四種不同類型的吸收峰，且其峰面積之比為1︰2︰2︰1，請寫出其結構簡式    
（6）A的另一種同分異構體K用于合成高分子材料M，K可由L（                     ）制得。請寫出以L為原料制得M的合成路線流程圖（無機試劑任用）。流程圖示例如下：

Answer 1

（1）羧基、羥基；（2分）    
（2）取代反應（2分）
（3）（2分）
HCHO+2Ag（NH₃）₂OH(NH₄)₂CO₃+ 2H₂O+6NH₃+4Ag↓
（4）FeCl₃溶液或溴水（2分）
（5） 9（2分）    或 （2分）
（6）（3分）

試題分析：（1）Y中含氧官能團名稱是羥基、羧基；
（2）根據已知推斷H中含硝基，所以反應③的反應類型是取代反應；
（3）由反應⑦知B為甲醇，根據反應①的條件推斷A中含酯基，由Y的結構簡式倒推A的結構簡式，所以反應①的化學方程式為

D為甲醛，與銀氨溶液反應的化學方程式為HCHO+2Ag（NH₃）₂OH(NH₄)₂CO₃+ 2H₂O+6NH₃+4Ag↓
(4)由I、J生成的產物的結構簡式判斷，I中含有酚羥基，J中含醇羥基，所以基本二者的試劑是FeCl₃溶液或溴水；
（5）G為鄰羥基苯甲酸，①能發生銀鏡反應說明分子中含醛基，②能與氯化鐵溶液發生顯色反應說明分子中含酚羥基，符合該條件的G的同分異構體中苯環側鏈上可能含1個酚羥基和1個HCOO-，或2個酚羥基、1個醛基，前者的同分異構體種數是3種，后者有6種，共有9種；核磁共振氫譜顯示四種不同類型的吸收峰，且其峰面積之比為1︰2︰2︰1，說明四種氫原子的個數分別是1、2、2、1，其結構簡式為
  或或
（6）K由L水解得到，再發生縮聚反應得M，流程圖如下：